《有機化學學習指南與練習（第三版）》為“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材《有機化學（第四版）》（董先明等，科學出版社，2017）配套的學習指導書�！队袡C化學學習指南與練習（第三版）》主要由兩大部分組成：第一部分包含各章的知識要點、單元練習、典型題精解、綜合練習題及參考答案。知識要點是對各章重要有機化學知識的總結與歸納；單元練習是學生在復習已學內容的基礎上獨立完成的課外作業；典型題精解對有機化學的解題方法、解題思路和解題技巧進行了闡述；綜合練習題及其參考答案部分便于學生復習和自我檢查。第二部分為《有機化學（第四版）》教材各章問題和課后習題的參考答案。
目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章緒論1
第2章烷烴4
第3章烯烴和紅外光譜7
第4章炔烴、共軛二烯烴和紫外光譜13
第5章脂環烴18
第6章芳香烴22
第7章對映異構27
第8章鹵代烴32
第9章醇、酚、醚37
第10章醛、酮和核磁共振譜43
第11章羧酸、羧酸衍生物和質譜51
第12章胺及其衍生物58
第13章碳水化合物63
第14章雜環化合物69
第15章氨基酸、蛋白質和核酸73
綜合練習題及參考答案76
《有機化學(第四版)》問題參考答案91
《有機化學(第四版)》習題參考答案104
參考文獻122
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第1章緒論
1.1知識要點
1.1.1有機化合物的特點
有機化合物可燃燒、熔點和沸點低、難溶于水、反應速率慢、反應復雜、副產物多。其特點可用五個字概括：“多、燃、低、難、慢”。
1.1.2現代化學鍵理論
1) 原子軌道一個電子在原子核外空間最可能出現的區域稱為原子軌道。核外電子的分布遵循能量最低原理、泡利不相容原理和洪德規則。
2) 分子軌道原子軌道的線性組合稱為分子軌道。分子軌道的數目等于組成分子軌道的原子軌道數，比原子軌道能量低的稱為成鍵軌道，反之為反鍵軌道。
3) 共價鍵的基本性質
通過電子的共享而形成的化學鍵稱為共價鍵。
(1) 共價鍵的極性。由于形成共價鍵的原子對電子的吸引力不同，電子云在兩個原子之間不對稱分布，因此共價鍵有極性，這樣的共價鍵稱為極性共價鍵。若原子對電子的吸引力相同，就會形成非極性共價鍵。
(2) 共價鍵的鍵長、鍵角和鍵能。
(3) 共價鍵的類型。按成鍵軌道方向的不同可分為σ鍵(俗稱“頭碰頭”)和π鍵(俗稱“肩并肩”)，可形成單鍵、雙鍵、叁鍵等。
4) 雜化軌道理論
雜化是指原子成鍵時，參與原子成鍵的若干個能級相近的電子軌道相互“混雜”，組成一個新的軌道。
理論要點只有能量相近的原子軌道才能進行雜化，且只有在形成分子的過程中才能進行雜化。雜化軌道的成鍵能力比原來未雜化的軌道的成鍵能力強，形成的化學鍵鍵能大。雜化軌道的數目是參與雜化的原子軌道的總數。雜化軌道成鍵時要滿足化學鍵間最小排斥力原理。雜化軌道的類型與空間構型有關。
1.1.3共價鍵的斷裂和有機反應類型
共價鍵的斷裂分為均裂和異裂。均裂：共用電子對平均分配給兩個成鍵原子或原子團，即生成游離基。游離基反應一般在光和熱的條件下發生。異裂：成鍵電子完全轉移給成鍵的某一方。異裂的產物：正離子和負離子，反應一般在酸堿或極性物質的催化下進行。
1.1.4有機化合物酸堿理論酸堿質子理論
酸是能釋放質子的物質，堿是能接受質子的物質。
酸堿電子理論：酸是在反應過程中能接受電子對的物質，堿是在反應過程中能夠給出電子對的物質。
1.2單元練習
1. 價鍵理論和雜化軌道理論的主要區別是什么?
2. 經元素分析表明某有機化合物由碳和氫元素組成，其中碳的質量分數為86.2%，氫為13.8%，經質譜分析測定其相對分子質量為70，它的分子式是什么？
3. 共價鍵有哪幾種斷裂方式？各發生什么樣的反應？
4. 根據酸堿質子理論，下列物質哪些是酸？哪些是堿？哪些既是酸又是堿？
1.3典型題精解
1. 某化合物包含C、H和O，經元素分析分別為C(70.4%)、H(13.9%)，寫出其實驗式。
解由化合物元素分析可知氧的質量分數為
則
故該化合物的實驗式為C6H14O。
2. 預測下列各對物質的酸性相對強弱。
(1)解(1) (2) (3) (4) (5)
3. 下列物種哪些是親電試劑？哪些是親核試劑？
解根據酸堿理論，能接受電子的為酸，是親電試劑，所以H+、Cl+、RNH+3、NO+2、R―CO+是親電試劑；能給出電子的為堿，是親核試劑，所以H2O、CN-、RCH-2、OH-、NH-2、NH3、RO-為親核試劑。
4. 碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當4個氫原子與1個碳原子結合成甲烷(CH4)時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫原子成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
解碳原子核外有6個電子，氫原子核外有1個電子，碳原子以核外2s22p2上的4個電子與氫原子1s軌道成鍵，其中s軌道的形狀為圓球形，p軌道的形狀為啞鈴形，分別畫出如下：
第2章烷烴
2.1知識要點
2.1.1烷烴的結構
1) 烷烴碳原子的雜化sp3。
2) 構造異構
分子式相同而結構式不同的化合物稱為同分異構體，這種現象稱為同分異構。同分異構是有機化合物中一種普遍現象。
3) 碳氫的類型
直接與一個、兩個、三個或四個碳原子相連的碳原子分別稱為伯、仲、叔和季碳原子，用1°C、2°C、3°C、4°C表示；同樣，把伯、仲、叔碳原子連接的氫原子分別稱為伯、仲、叔氫原子，也可用1°H、2°H、3°H表示氫。
2.1.2烷烴的系統命名規則
系統命名分為三步：一選、二編、三配基。
(1) 選母體：碳鏈最長，取代最多。
(2) 編號：位次最低(最低系列原則)。
(3) 配基：先小后大(優先基團后列出)，同基合并。
2.1.3烷烴的構象
構象是指在一定構造的分子中的原子或原子團通過單鍵旋轉而產生的不同空間排列形式。烷烴以C—C單鍵自由旋轉可以產生無數種構象。交叉式構象和重疊式構象為乙烷的兩種典型構象。交叉式構象為優勢構象。
2.1.4烷烴的化學性質
1) 鹵代反應和烷烴的自由基取代機理
烷烴的鹵代反應是按自由基歷程(游離基取代機理)進行的。以甲烷為例，烷烴的氯代反應歷程經歷了鏈的引發、鏈的增長、鏈的終止三個階段。
2) 烷基自由基的穩定性(不同H原子的活潑性)
烷基自由基的穩定性的次序為3°C>2°C>1°C> CH3，所以鹵代時，烷基氫的活性為3°H>2°H>1°H>CH4。
2.2單元練習
1. 用系統命名法命名下列化合物。
(1)
(2)
2. 寫出相對分子質量為114，同時含有1°、2°、3°、4°碳的烷烴的構造式。
3.寫出下列化合物的結構式，如其名稱與系統命名原則不符，請予以改正。
(1) 3，3- 二甲基丁烷(2) 3，4-二甲基-3-乙基戊烷
(3) 2-叔丁基-4，5-二甲基己烷
4. 相對分子質量為72的烷烴進行高溫氯代反應，根據氯代產物的不同，推測各種烷烴的結構式。
(1) 只生成1種一氯代產物 (2) 可生成3種不同的一氯代產物
(3) 生成4種不同的一氯代產物 (4) 只生成2種二氯代產物
5.寫出BrCH2CH2Cl的優勢構象。
2.3典型題精解
1. 請解釋：(1) 為什么烷烴不活潑? (2) 為什么在烷烴高溫裂解過程中，斷裂的是C—C鍵而不是C—H鍵? (3) 雖然烷烴的燃燒是一個強烈的放熱反應過程，但是這個反應并不在室溫下發生。
解(1) 分子中的反應活性部位通常有一對或者兩對未共用電子、一個極性鍵、一個缺電子原子或者有一個可擴張的八隅體的原子，而烷烴沒有這些，所以不活潑。
(2) C—C鍵的能量(ΔH=+347kJ/mol)比C—H鍵的能量(ΔH=+414kJ/mol)低。
(3) 由于反應的ΔH非常高，所以在室溫下該反應非常慢。
2. 寫出分子中僅含有1個季碳原子、1個叔碳原子、1個仲碳原子及多個伯碳原子的最簡單的烷烴的可能異構體。
解根據季碳、叔碳、仲碳原子的定義，必須具有如下狀態：
其中游離價表示必須與其他碳原子相連，要符合最簡單烷烴的要求，首先它們之間必須互相連接，剩余的游離價再用最小的烷基(甲基)飽和，因此其相應的烷烴為
3. (1) 列出由①CH3CH2CH2CH3和②(CH3)2CHCH3得到的一溴取代物。
(2) 判斷每種情況下組成占主要數量的異構體。解(1) 分子中有兩種H原子，因而每一種化合物都可能有兩種異構體。① CH3CH2CH2CH2Br和CH3CHBrCH2CH3；② (CH3)2CHCH2Br和(CH3)2CBrCH3。
(2) 一般來說，溴取代的H原子的反應活性順序為3°(1600)>2°(82)>1°(1)。所以，在決定溴代產物的產率中，反應活性不同的影響可以完全掩蓋概率因素的影響。①中CH3CHBrCH2CH3是通過取代2°H原子形成的；②中 (CH3)2CBrCH3是通過取代3°H原子形成的，故它們為主要異構體。
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