《有機化學學習與考研輔導（第二版）/國家精品課程配套教材》分為兩部分。第一部分對各類化合物的制法及性質、有機反應的分類、與活潑亞甲基有關的反應、基礎有機化學中的合成題、有機化合物的理化性質與結構的關系、某些反應的立體化學、常用波譜數據、反應歷程、有機化合物的鑒別及有機化合物的命名進行了專題總結。與課堂教材內容形成了交叉網絡結構，有助于學生發現規律、比較差異、融會貫通、靈活應用。第二部分是模擬試題，收集了各高校和科研院所的考研試題，并加以整理和解析。
《有機化學學習與考研輔導（第二版）/國家精品課程配套教材》對學習有機化學和考研具有很強的總結性、指導性和輔導性，可供高校化學、化工、制藥、輕工、材料、食品、環境、能源、生物、藥學、農學等專業學生選用，也可供教師參考。
李小瑞，陜西科技大學化學與化工學院，教授，室主任，有機化學國家精品課負責人（2008），河南洛陽人，博士、教授、省級教學名師，2003年獲陜西科技大學首屆教學名師獎。2007年獲陜西省第三屆高校教學名師獎。校有機化學學術帶頭人，有機化學教學團隊帶頭人。
第一部分 專題總結
專題總結Ⅰ——各類有機化合物的制法及化學性質小結
一、烯烴化學性質小結
二、炔烴化學性質小結
三、共軛雙烯化學性質小結
四、芳烴化學性質小結
五、鹵代烷的制法及化學性質小結
六、芳基鹵的制法及化學性質小結
七、醇的制法及化學性質小結
八、鄰二醇的制法及化學性質小結
九、酚的制法及化學性質小結
十、醚的制法及化學性質小結
十一、環氧化合物的制法及化學性質小結
十二、醛的制法
十三、酮的制法
十四、脂肪醛化學性質小結
十五、芳香醛化學性質小結
十六、酮化學性質小結
十七、羧酸的制法及化學性質小結
十八、羧酸衍生物的相互轉化及化學性質小結
十九、脂肪族伯胺的制法及化學性質小結
二十、芳香族伯胺的制法及化學性質小結
二十一、雜環化合物的結構及化學
性質小結
專題總結Ⅱ——有機反應的分類
一、取代
1.自由基取代
2.親電取代
3.親核取代
二、加成反應
1.催化加氫
2.自由基加成
3.親電加成
4.硼氫化反應
5.羥汞化-脫汞反應及烷氧汞化-脫汞反應
6.共軛加成
7.親核加成
8.安息香縮合——極翻轉的概念
三、消除反應
1.鹵代烴的消除及E1、E
2.熱消除反應
四、氧化反應
1.KMnO4氧化
2.鉻酸氧化
3.丙酮+異丙醇鋁氧化（Oppenauer氧化）
4.HIO4氧化
5.MnO2氧化
6.H2O2及過酸氧化
7.Tollen’s及Fehling’s氧化
8.Br2水氧化
9.空氣氧化
五、還原反應
1.催化加氫
2.Na/NH3（或NaNH2/液NH3）還原
3.NaBH4、LiAlH4、［（CH3）2CHO］3Al還原
4.重要的特殊還原反應
5.討論：醛和酮的還原
六、歧化反應（Cannizzaro反應）
七、重排反應
1.酸性條件下發生的重排
2.堿性條件下發生的重排
3.加熱條件下發生的重排
八、與活潑亞甲基有關的反應
九、降解反應
1.Hofmann降解
2.臭氧化
3.鹵仿反應
4.鄰二醇氧化
5.脫羧
6.羥基酸分解
十、周環反應
1.環化加成
2.電環化反應
3. Claison重排和Cope重排
專題總結Ⅲ——與活潑亞甲基有關的反應
1.酮的鹵化
2.鹵仿反應
3.脂肪酸的α-鹵代
4.羥醛縮合
5. Perkin反應
6. Knoevenagel反應
7. Claisen酯縮合反應和Diekmann反應
8. β二羰基化合物的烴基化和酰基化
9. Michael加成
10. Darzen反應
11. Reformarsky反應——制β-羥基酸（酯）
12. Mannich反應（胺甲基化反應）
13.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化
14. ReimerTiemann反應
完成反應式練習題（Ⅰ）
參考答案（Ⅰ）
完成反應式練習題（Ⅱ）
參考答案（Ⅱ）
完成反應式練習題（Ⅲ）
參考答案（Ⅲ）
專題總結Ⅳ——基礎有機化學中的合成題
一、引言
1.設計合成路線的三個指標
2.設計合成路線的步驟和方法
二、增長碳鏈的方法（形成碳碳鍵的方法）
1.親核取代
2.親核加成
3.芳環上親電取代
4.其他方法
三、環的形成和變化
1.鹵代酮、腈、酯的分子內SN2反應
2.二鹵代物脫鹵
3.丙二酸酯法
4.分子內縮合
5. Robinson關環反應
6.己二酸、庚二酸脫羧脫水
7.芳烴與環酐的FriedelCrafts反應
8.周環反應
9.卡賓法
10.環的擴大與縮小
四、重要的有機合成反應
1.格氏反應——制醇或者多一個碳的羧酸
2.苯環上親電取代反應——制一系列芳香族化合物
3. CC與CC的轉化
4. Willianmson法制醚
5.氯甲基化制氯芐衍生物
6. GattermannKoch合成——在苯環上引入甲酰基
7.酮的雙分子還原——制不對稱酮
8.磺化堿熔法制酚
9.異丙苯氧化法制酚
10.鹵仿反應——制少一個碳的羧酸
11. Rosenmend還原——由酰氯制醛
12.由RX制酸
13. Mannich反應（胺甲基化反應）——間接制備α，β-不飽和醛、酮
14. Wittig反應——制備烯烴
15. Darzen反應——在羰基碳上引入醛基
16. ReimerTiemann反應——在酚羥基的鄰位上
引入醛基8717. Perkin反應——由芳醛制α，β-不飽和酸
18. Reformarsky反應——制β羥基酸（酯）
19. Gaberial法制伯胺
20. Hofmann降解制伯胺
21.由三乙制甲基酮
22.由丙二制取代乙酸
23. BaeyerVilliger氧化——由酮制備酯
24.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化——在羰基的
α-位上引入酰基或烴基
25.Michael加成——制1，5二羰基化合物
26.重氮鹽的放氮反應——制一系列芳香族化合物
27.重氮鹽的偶聯反應——制一系列有顏色的化合物
28.氨基酸的特殊制法——丙二合成法與Gaberial合成法聯用
29. Skraup合成法——制喹啉類化合物
五、重要的工業合成反應
1.異丙苯氧化法制苯酚
2.甲基丙烯酸甲酯的制備
3.乙酸乙烯酯的制備
4.己內酰胺的制備
5.聚對苯二甲酸乙二醇酯的制備
合成練習題（Ⅰ）
參考答案（Ⅰ）
合成練習題（Ⅱ）
參考答案（Ⅱ）
專題總結Ⅴ——有機化合物的理化性質與結構的關系
一、有機化合物的物理性質與結構的相關性
1.沸點
2.熔點
3.溶解度
4.旋光性
二、有機化合物酸堿性與結構的相關性
1.酸性與結構的相關性
2.堿性與結構的相關性
3.某些化合物烯醇式的相對含量與結構的相關性
三、有機反應及其相對速率與結構的相關性
四、有機化合物的芳香性與結構的相關性
1.判斷有機物是否具有芳香性——Huckel規則
2.芳香性強弱與結構的關系
參考答案
專題總結Ⅵ——某些反應的立體化學
專題總結Ⅶ——常用波譜數據
1.紅外光譜
2.核磁共振譜
專題總結Ⅷ——反應歷程小結
1.自由基取代
2.自由基加成
3.親電加成
4.親電取代（苯環上“四化”）
5.親核取代
6.消除反應
7.羥醛縮合反應歷程
8.鹵代及鹵仿反應歷程
9.縮醛的形成
10.酯化反應歷程
11.羧酸衍生物的親核取代（加成消除）反應歷程
12.酸催化酯的水解反應歷程
13.堿催化酯的水解反應歷程
14.克萊森酯縮合反應歷程
15.重氮鹽放氮反應歷程
16.重氮鹽偶聯反應歷程
專題總結Ⅸ——鑒別用試劑
1. Br2/H2O或Br2/CCl
2. KMnO
3.順丁烯二酸酐——檢驗共軛雙烯
4. Lucass試劑——區別1°、2°、3°ROH
5. AgNO3/醇——檢驗1°、2°、3°RX
6. FeCl3——檢驗酚羥基、“穩定的”烯醇式結構
7.飽和NaHSO3溶液
8.苯肼和2，4二硝基苯肼——檢驗羰基
9. NH2OH——檢驗羰基
10. Tollen’s和Fehling’s——檢驗醛
11. I2+NaOH——檢驗甲基酮、乙醛、“甲基醇”
12. 5%NaHCO3和5%NaOH——檢驗有酸性的有機化合物
13.對甲苯磺酰氯，NaOH（Hinsberg反應，鑒別胺）
14.CHCl3/KOH（異腈反應）——檢驗伯胺
15.漂白粉——檢驗苯胺
16.水合茚三酮——檢驗α-氨基酸
17. HIO4，AgNO3——檢驗鄰二醇
18. HCl松木片——區別五元雜環化合物
專題總結Ⅹ——有機化合物的命名
1.系統命名法
2.橋環化合物的命名
3.螺環化合物的命名
第二部分 模擬試題
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
參考答案
模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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模擬試題
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