《有機化學及實驗》根據中藥制藥、制藥工程等專業的培養目標和培養要求編寫。全書共20章，分上下兩篇。上篇為有機化學基礎，下篇為有機化學實驗。有機化學基礎部分以官能團為主線，系統敘述了脂肪烴、脂環烴、鹵代烴、芳香烴、含氧化合物、含氮化合物、雜環化合物、生物有機化合物等典型化合物的結構、命名、性質、制備方法及反應機理。有機化學實驗部分詳盡介紹了有機化學實驗的基本知識、基本操作技術和有機合成基本實驗。全書力求使學生深入理解化合物結構與反應、理論與實驗的基本規律，掌握有機化學基礎理論、基本知識和基本操作技能。
《有機化學及實驗》可作高等學校中藥制藥、制藥工程、中藥制藥技術、生物制藥及相關專業有機化學基礎課程理論教材和實驗教材，也可供中藥、制藥領域有關科技人員參考。
申東升，廣東藥科大學醫藥化工學院院長、教授，廣東省化妝品工程技術研究中心主任。長期從事有機化學教育與研究工作。主要研究領域有：有機合成方法學研究、精細化工產品科技開發、化妝品科技開發。主持完成國家和省部級項目13項，主持完成與大中型企業合作項目18項。發表學術論文90余篇。主編教材6部，副主編教材4部。擔任省級重點建設學科化學工程與技術學科帶頭人。兼職廣東省化妝品學會副理事長、廣東省化妝品質量管理協會副會長、中國香化協會化妝品學會常務理事、廣東省湖南商會化妝品行業協會名譽會長、廣東省食品藥品監督局化妝品安全委員會副主任委員。
上篇 有機化學基礎
第1章 緒論 / 003
1.1 有機化合物與有機化學 / 003
1.2 有機化合物的分類 / 004
1.2.1 按碳架分類 / 004
1.2.2 按官能團分類 / 005
1.3 有機化合物的特征 / 005
1.4 有機化學反應類型 / 006
1.4.1 均裂反應 / 006
1.4.2 異裂反應 / 006
1.4.3 協同反應 / 007
1.5 有機酸堿理論 / 007
1.5.1 質子酸堿理論 / 007
1.5.2 電子酸堿理論 / 008
1.6 有機化學研究的一般步驟 / 009
習題 / 010
第2章 烷烴：自由基取代反應/ 012
2.1 烷烴的結構、同分異構和命名 / 012
2.1.1 烷烴的結構 / 012
2.1.2 烷烴的同分異構 / 013
2.1.3 烷烴的命名 / 014
2.2 烷烴的物理性質 / 017
2.3 烷烴的化學性質 / 019
2.3.1 燃燒與氧化 / 019
2.3.2 熱裂反應 / 019
2.3.3 鹵代反應 / 019
2.4 自由基取代反應機理 / 021
2.5 重要的烷烴 / 023
習題 / 024
第3章 環烷烴：構象 / 026
3.1 環烷烴的分類和命名 / 026
3.1.1 環烷烴的分類 / 026
3.1.2 環烷烴的命名 / 026
3.2 環烷烴的結構 / 028
3.2.1 環烷烴的燃燒熱和環的穩定性/ 028
3.2.2 拜耳“張力學說”的解釋/ 028
3.2.3 現代結構理論的解釋 / 029
3.3 環烷烴的構象 / 029
3.3.1 環丙烷、環丁烷和環戊烷的構象 / 029
3.3.2 環己烷及其衍生物的構象/ 030
3.3.3 二環環烷烴的構象 / 033
3.4 環烷烴的物理性質 / 033
3.5 環烷烴的化學性質 / 034
3.5.1 取代反應 / 034
3.5.2 加成反應 / 034
3.5.3 氧化反應 / 034
3.6 重要的環烷烴 / 035
習題 / 036
第4章 烯烴：親電加成反應/ 037
4.1 烯烴的結構和命名 / 037
4.1.1 結構 / 037
4.1.2 命名 / 039
4.2 烯烴的物理性質 / 040
4.3 烯烴的化學性質 / 040
4.3.1 催化氫化 / 041
4.3.2 硼氫化-氧化反應 / 042
4.3.3 氧化反應 / 043
4.3.4 α-氫的鹵代反應 / 044
4.3.5 聚合反應 / 046
4.4 親電加成反應機理 / 046
4.4.1 與鹵化氫加成 / 046
4.4.2 與硫酸加成 / 049
4.4.3 與水的反應 / 049
4.4.4 與鹵素加成 / 050
4.4.5 與次鹵酸加成 / 051
4.5 自由基加成反應機理 / 052
4.6 重要的烯烴 / 053
習題 / 054
第5章 炔烴和二烯烴：共軛加成 / 056
5.1 炔烴 / 056
5.1.1 炔烴的結構和命名 / 056
5.1.2 炔烴的物理性質 / 057
5.1.3 炔烴的化學性質 / 057
5.2 二烯烴 / 059
5.2.1 二烯烴的結構和命名 / 060
5.2.2 二烯烴的物理性質 / 062
5.2.3 共軛二烯烴的化學性質 / 062
5.2.4 重要的共軛二烯烴 / 064
習題 / 065
第6章 鹵代烴：親核取代，消除反應 / 067
6.1 鹵代烴的分類和命名 / 067
6.1.1 鹵代烴的分類 / 067
6.1.2 鹵代烴的命名 / 068
6.2 鹵代烴的物理性質 / 068
6.3 鹵代烴的化學性質 / 069
6.3.1 鹵代烴的結構特點 / 069
6.3.2 鹵代烴的親核取代反應 / 069
6.3.3 鹵代烴與金屬鎂的反應 / 071
6.4 鹵代烴親核取代反應機理 / 073
6.4.1 鹵代烴親核取代反應機理/ 073
6.4.2 鹵代烴親核取代反應立體化學/ 075
6.4.3 影響親核取代反應的因素/ 076
6.4.4 不同類型鹵代烴的化學活性/ 079
6.5 鹵代烴消除反應及其機理 / 079
6.5.1 鹵代烴消除反應 / 079
6.5.2 鹵代烴消除反應機理 / 080
6.5.3 消除反應與親核取代反應的競爭 / 082
6.6 鹵代烴的制備 / 083
6.6.1 由醇制備 / 083
6.6.2 由烯烴制備 / 084
6.6.3 經鹵素交換反應制備碘代烴/ 084
6.7 重要的鹵代烴 / 084
習題 / 086
第7章 立體化學基礎 / 088
7.1 手性與手性分子 / 088
7.1.1 手性 / 088
7.1.2 手性分子 / 088
7.1.3 分子的手性與對稱性 / 089
7.2 對映異構體構型的標記方法 / 090
7.2.1 對映異構體的表示方法 / 090
7.2.2 D/L命名法 / 091
7.2.3 R/S 命名法 / 092
7.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構/ 093
7.4 含兩個及多個手性碳原子化合物的對映異構 / 094
7.4.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構 / 094
7.4.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構 / 095
7.4.3 含兩個以上手性碳原子化合物的對映異構 / 096
7.5 不含手性碳原子化合物的對映異構/ 096
7.5.1 環狀化合物 / 097
7.5.2 取代丙二烯型化合物 / 097
7.5.3 取代聯苯型化合物 / 097
7.6 拆分和不對稱合成技術 / 098
7.6.1 外消旋體的拆分 / 098
7.6.2 不對稱合成 / 099
習題 / 099
第8章 芳香烴：親電取代/ 102
8.1 芳香烴的分類、結構和命名 / 102
8.1.1 苯的結構 / 102
8.1.2 芳烴的分類和命名 / 104
8.2 芳香烴的物理性質 / 105
8.3 芳香烴的化學性質 / 105
8.3.1 親電取代反應 / 105
8.3.2 加成和氧化反應 / 108
8.3.3 芳環側鏈的反應 / 108
8.4 芳環上親電取代反應的定位規律/ 109
8.4.1 定位規律 / 109
8.4.2 定位規律的理論解釋 / 109
8.4.3 二元取代苯環的定位規律/ 111
8.4.4 定位規律的應用 / 111
8.5 多環芳香烴 / 112
8.5.1 萘 / 112
8.5.2 蒽和菲 / 113
8.5.3 致癌烴 / 113
8.6 非苯芳香烴 / 113
8.6.1 休克爾規則 / 114
8.6.2 芳香離子 / 114
8.6.3 輪烯的芳香性 / 114
習題 / 115
第9章 醇、酚和醚 / 117
9.1 醇 / 117
9.1.1 醇的結構、分類和命名 / 117
9.1.2 醇的物理性質 / 119
9.1.3 醇的化學性質 / 121
9.1.4 鄰二醇的特殊性質 / 123
9.1.5 醇的制備 / 125
9.2 酚 / 126
9.2.1 酚的結構和命名 / 126
9.2.2 酚的物理性質 / 127
9.2.3 酚的化學性質 / 128
9.2.4 酚的制備 / 131
9.3 醚和環氧化合物 / 132
9.3.1 醚的結構、分類和命名 / 132
9.3.2 醚的物理性質 / 133
9.3.3 醚的化學性質 / 133
9.3.4 環氧化合物的開環反應 / 135
9.3.5 冠醚 / 136
習題 / 136
第10章 醛、酮和醌，親核加成 / 140
10.1 醛和酮的分類、結構和命名 / 140
10.1.1 醛和酮的分類 / 140
10.1.2 醛和酮的結構 / 140
10.1.3 醛和酮的命名 / 141
10.2 醛和酮的物理性質 / 142
10.3 醛和酮的化學性質 / 144
10.3.1 親核加成反應 / 144
10.3.2 α-氫原子的反應 / 149
10.3.3 醛和酮的氧化反應和還原反應 / 152
10.3.4 其他反應 / 155
10.4 醛和酮的制備 / 156
10.4.1 醇的氧化 / 156
10.4.2 羧酸或酰氯制備 / 156
10.4.3 芳烴的氧化 / 157
10.4.4 瑞穆-梯曼反應 / 157
10.4.5 蓋特曼-柯赫反應 / 157
10.5 重要的醛和酮 / 157
10.6 醌類化合物 / 158
10.6.1 分類與命名 / 158
10.6.2 醌的化學性質 / 159
習題 / 160
第11章 羧酸和取代羧酸 / 162
11.1 羧酸 / 162
11.1.1 羧酸的分類、結構與命名/ 162
11.1.2 羧酸的物理性質 / 164
11.1.3 羧酸的化學性質 / 165
11.1.4 羧酸的制備 / 174
11.2 取代羧酸 / 175
11.2.1 含多官能團化合物命名 / 175
11.2.2 鹵代羧酸 / 177
11.2.3 羥基羧酸 / 178
11.2.4 酚酸 / 179
習題 / 180
第12章 羧酸衍生物: 親核加成-消除反應 / 183
12.1 羧酸衍生物的結構與命名 / 183
12.1.1 結構 / 183
12.1.2 命名 / 184
12.2 羧酸衍生物的物理性質 / 186
12.3 羧酸衍生物的化學性質 / 189
12.3.1 親核取代-消除反應 / 189
12.3.2 與有機金屬試劑的反應 / 192
12.3.3 還原反應 / 194
12.3.4 酰胺的特性 / 194
12.4 親核加成-消除反應 / 195
12.4.1 親核加成-消除反應機理 / 195
12.4.2 酯化反應中親核加成-消除反應機理 / 196
12.4.3 酯的水解反應中的親核加成-消除反應機理 / 197
12.5 碳負離子的反應 / 198
12.5.1 縮合反應 / 198
12.5.2 乙酰乙酸乙酯 / 202
12.5.3 丙二酸二乙酯 / 205
12.5.4 邁克爾加成 / 205
12.6 油脂 / 206
12.7 蠟 / 207
12.8 磷脂 / 207
習題 / 207
第13章 含氮化合物 / 210
13.1 硝基化合物 / 210
13.1.1 硝基化合物的結構 / 211
13.1.2 硝基化合物的物理性質 / 211
13.1.3 硝基化合物的化學性質 / 211
13.2 胺 / 213
13.2.1 胺的分類、結構與命名 / 213
13.2.2 胺的物理性質 / 215
13.2.3 胺的化學性質 / 215
13.2.4 胺的制備 / 219
13.3 季銨鹽和季銨堿 / 220
13.3.1 季銨鹽 / 220
13.3.2 季銨堿 / 220
13.4 重氮化合物和偶氮化合物 / 221
13.4.1 芳香重氮鹽的反應 / 221
13.4.2 偶氮化合物 / 223
習題 / 224
第14X章 雜環化合物 / 226
14.1 雜環化合物的分類與命名 / 226
14.1.1 分類 / 226
14.1.2 命名 / 227
14.2 含一個雜原子的五元雜環化合物/ 230
14.2.1 含一個雜原子的五元雜環的結構與芳香性 / 230
14.2.2 物理性質 / 231
14.2.3 化學性質 / 231
14.3 含一個雜原子的六元雜環化合物/ 233
14.3.1 吡啶 / 233
14.3.2 含氧原子的六元雜環 / 235
14.4 含兩個雜原子的五元雜環化合物/ 236
14.4.1 結構和芳香性 / 236
14.4.2 物理性質 / 236
14.4.3 化學性質 / 237
14.5 含兩個雜原子的六元雜環化合物/ 237
14.5.1 結構與芳香性 / 238
14.5.2 物理性質 / 238
14.5.3 化學性質 / 238
14.6 稠雜環化合物 / 239
14.6.1 吲哚 / 239
14.6.2 喹啉和異喹啉 / 240
14.6.3 苯并吡喃酮 / 241
14.6.4 嘌呤 / 242
14.7 雜環類藥物 / 242
習題 / 243
第15章 萜類和甾族化合物/ 246
15.1 萜類化合物 / 246
15.1.1 萜類化合物結構與分類 / 246
15.1.2 單萜類化合物 / 247
15.1.3 其他萜類化合物 / 250
15.2 甾族化合物 / 252
15.2.1 甾族化合物結構 / 253
15.2.2 甾族化合物命名 / 253
15.2.3 甾族化合物構型與構象 / 255
習題 / 258
第16章 糖類化合物 / 260
16.1 單糖 / 261
16.1.1 單糖的結構 / 261
16.1.2 單糖的物理性質 / 264
16.1.3 單糖的化學性質 / 264
16.1.4 重要的單糖及其衍生物 / 268
16.2 雙糖 / 270
16.2.1 還原性二糖 / 270
16.2.2 非還原性二糖 / 271
16.3 多糖 / 271
16.3.1 淀粉 / 272
16.3.2 糖原 / 273
16.3.3 纖維素 / 273
習題 / 274
第17章 氨基酸、肽、蛋白質和核酸 / 275
17.1 氨基酸 / 275
17.1.1 氨基酸的分類、結構和命名 / 275
17.1.2 氨基酸的性質 / 278
17.2 肽 / 280
17.2.1 肽的結構和命名 / 280
17.2.2 多肽的結構測定 / 281
17.2.3 生物活性肽 / 283
17.3 蛋白質 / 283
17.3.1 蛋白質的分類 / 283
17.3.2 蛋白質的結構 / 284
17.3.3 蛋白質的性質 / 286
17.4 核酸 / 287
17.4.1 核酸的分類、化學組成 / 287
17.4.2 核酸的空間結構 / 288
17.4.3 核酸的性質 / 289
習題 / 290
下篇 有機化學實驗
第18章 有機化學實驗基礎知識 / 293
18.1 有機化學實驗室與安全知識 / 293
18.1.1 有機化學實驗室使用規則/ 293
18.1.2 有機化學實驗室安全知識/ 293
18.2 有機化學實驗儀器與試劑 / 297
18.2.1 有機化學實驗室常用普通玻璃儀器 / 297
18.2.2 有機化學實驗室常用標準磨口玻璃儀器 / 298
18.2.3 玻璃儀器的清洗、干燥和保養 / 299
18.2.4 有機化學實驗室常用機電儀器設備 / 300
18.2.5 化學試劑等級 / 301
18.3 有機化學實驗記錄與實驗報告 / 301
18.3.1 實驗記錄 / 301
18.3.2 實驗報告 / 301
實驗 正溴丁烷的制備 / 302
第19章 有機化學實驗基本技術 / 304
19.1 加熱、冷卻與攪拌 / 304
實驗一 回流、加熱和冷卻 / 304
實驗二 攪拌和混合 / 308
19.2 萃取、洗滌與干燥 / 310
實驗三 萃取、乳化和鹽析效應 / 310
實驗四 干燥與干燥劑的選用 / 314
實驗五 溶劑脫水與無水乙醇的制備/ 318
19.3 液體化合物的分離與提純 / 319
實驗六 常壓蒸餾和沸點測定 / 320
實驗七 分餾 / 323
實驗八 水蒸氣蒸餾 / 324
19.4 固體化合物的分離與提純 / 327
實驗九 重結晶和抽氣過濾 / 327
實驗十 升華 / 332
19.5 色譜分離與分析技術 / 333
實驗十一 色譜分離與分析 / 333
19.6 有機化合物物理常數測定 / 336
實驗十二 熔點測定與溫度計校正/ 336
第20章 基本有機合成實驗/ 340
20.1 烴和鹵代烴 / 340
實驗十三 環己烯 / 340
實驗十四 正溴丁烷 / 341
20.2 醇和醚 / 343
實驗十五 2-甲基-2-己醇 / 343
實驗十六 苯甲酸和苯甲醇 / 345
實驗十七 正丁醚 / 346
20.3 醛和酮 / 348
實驗十八 環己酮 / 348
實驗十九 苯乙酮 / 349
20.4 羧酸和羧酸酯 / 351
實驗二十 己二酸 / 352
實驗二十一 乙酸正丁酯 / 353
20.5 含氮化合物 / 354
實驗二十二 乙酰苯胺 / 355
實驗二十三 甲基橙 / 356
20.6 雜環化合物 / 358
實驗二十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸/ 358
實驗二十五 8-羥基喹啉 / 360
20.7 從植物中提取藥物 / 362
實驗二十六 從茶葉中提取咖啡因/ 362
參考文獻 / 364
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