《有機合成原理與工藝》從有機化學基礎知識入手，系統介紹了有機合成的相關機理，并將有機合成理論與實踐相結合，系統性較強，便于學生自學和“學習共同體”課堂教學改革的試行。全書共分9章，內容包括：有機合成的歷史、有機合成基礎知識、碳-碳單鍵的形成、碳碳雙鍵的形成、氧化反應、還原反應、重排反應、雜環的形成和有機合成設計。
本書既可作為高等院校化學、化工、制藥等專業有機合成教學用書，也可作為從事相關科學研究的人員參考用書或自學用書。
適讀人群 ：本書既可作為高等院校化學、化工、制藥等專業有機合成教學用書，也可作為從事相關科學研究的人員參考用書或自學用書。
《有機合成原理與工藝》的編寫首先從有機化學的基礎知識入手，系統介紹有機合成的相關機理，然后通過重排反應對合成機理深化學習，并且在有機合成設計的逆向切斷法中以案例的形式通過機理分析切斷方式，深入探討有機合成機理在分子設計中的應用。整本教材以有機合成機理為主線，并將有機合成理論和實踐相結合，教材的統一性較強，便于學生自學和“學習共同體”課堂教學改革的試行。
本書是為化工、制藥、應化等專業學生編著的有機合成專業課教材。本教材在編寫上采用構建“學習共同體”的教學模式，闡述現代有機合成的新方法和新技術。以有機化學最基本的合成機理為基礎，使學生學習的主線更明確，將有機化學的電子效應應用于有機合成的逆向切斷等方法中。本教材吸收了本領域的最新研究成果，以最新的實例簡要介紹本學科的發展趨勢。同時也參考了有機合成方面國外經典的書籍，如Warren S編寫的Organic Synthesis：The Disconnection Approach和Designing Organic Syntheses：A Programmed Introduction to the Synthon Approach、March J編寫的March’s Advanced Organic Chemistry和Carey F A編寫的Advanced Organic Chemistry等書籍。
本教材的編寫首先從有機化學的基礎知識入手，系統介紹有機合成的相關機理，然后通過重排反應對合成機理深化學習，并且在有機合成設計的逆向切斷法中以案例的形式通過機理分析切斷方式，深入探討有機合成機理在分子設計中的應用。整本教材以有機合成機理為主線，并將有機合成理論和實踐相結合，教材的系統性較強，便于學生自學和“學習共同體”課堂教學改革的試行。 本書編寫人員：吳建一，繆程平，宗乾收，劉丹。全書由吳建一統稿。 特別感謝浙江省教育廳省級精品課建設項目、浙江省2013年高等教育課堂教學改革項目（kg2013295）和嘉興學院2013年重點教材建設項目的大力支持。本書編寫中得到作者課題組研究生的大力支持和熱情幫助，在此一并表示感謝。
作者 2015年5月于嘉興
吳建一，嘉興學院，嘉興學院生化學院教授常州大學碩士生導師，主持省自然科學基金No：Y406470；第二單位負責人主持省科技廳重大專項，No2006C11049：省科技廳No2004C31047：和浙江省芳烴磺酸工程技術中心；嘉興市清潔工藝重點實驗室；和2項市級項目；十多項企業合作項目；與企業合作成立二個聯合研發中心。參與企業共同承擔省重大專項（廳市會商項目）1項發表論文40多篇，SCI收錄20多篇，授權發明專利11項。獲浙江省科技進步三等獎1項；市科技進步一等獎1項，學校科技進步獎；首屆陳省身獎。
第1章有機合成的歷史/1
1．1基本概念1
1．2歷史沿革1
1．2．1有機合成的起源1
1．2．2天然產物的人工合成2
1．2．3結構理論的發展2
參考文獻4
第2章有機合成基礎知識/5
2．1電子效應5
2．1．1誘導效應5
2．1．2共軛效應6
2．1．3化學鍵的斷裂方式6
2．2親電加成6
2．2．1不對稱試劑的親電加成機理與實例7
2．2．2對稱試劑的親電加成機理與實例7
2．2．3碳正離子的穩定性和親電加成活性8
2．3親電取代9
2．3．1親電取代反應定位規則10
2．3．2親電取代反應活性影響因素11
2．4親核取代11
2．4．1氧親核試劑的親核取代反應實例13
2．4．2氮親核試劑的親核取代反應實例14
2．4．3碳親核試劑的親核取代反應實例15
2．5親核加成16
2．5．1醛、酮親核加成的機理16
2．5．2氮親核試劑的親核加成反應實例17
2．5．3氧、硫親核試劑的親核加成反應實例17
2．5．4碳負離子親核試劑的親核加成反應實例18
2．5．5羰基親核加成反應活性的比較20
思考題20
習題21
參考文獻22
第3章碳-碳單鍵的形成/23
3．1碳負離子的形成23
3．2活性亞甲基化合物的烷基化反應25
3．3弱酸性的亞甲基化合物的烷基化反應30
3．4烯胺及其相關反應31
3．5極性轉換在碳-碳單鍵合成中的應用33
3．6醇醛縮合反應35
思考題37
習題38
參考文獻39
第4章碳-碳雙鍵的形成/40
4．1β-消除反應40
4．2魏悌息反應及其相關反應44
4．3脫羧反應制備烯烴46
4．4縮合反應合成碳-碳雙鍵47
思考題48
習題48
參考文獻49
第5章氧化反應/50
5．1烷烴的氧化反應50
5．1．1芳甲烷的氧化反應51
5．1．2羰基α位活性烷基的氧化反應52
5．1．3烯丙位烷基的氧化反應53
5．2醇的氧化反應53
5．2．1氧化伯醇、仲醇為醛和酮54
5．2．2氧化醇為羧酸57
5．2．3二元醇的氧化反應58
5．3醛和酮的氧化反應59
5．3．1醛的氧化反應60
5．3．2酮的氧化反應60
5．4碳-碳雙鍵的氧化反應61
5．4．1環氧化61
5．4．2氧化為鄰二醇64
5．4．3氧化斷裂67
5．5芳烴的氧化反應68
5．5．1氧化開環68
5．5．2氧化為醌68
5．5．3酚、N-烷基取代芳胺的羥基化69
5．6脫氫反應70
5．6．1羰基的α，β-脫氫反應70
5．6．2脫氫芳構化反應71
5．7胺的氧化反應71
5．8其他氧化反應72
5．8．1鹵化物的氧化反應72
5．8．2磺酸酯的氧化反應73
5．8．3硫醇(酚)和硫醚的氧化反應74
5．9合成工藝實例――鄰硝基對甲砜基苯甲酸的電合成74
思考題75
習題75
參考文獻77
第6章還原反應/78
6．1化學還原反應78
6．1．1金屬還原劑79
6．1．2用含硫化合物作還原劑84
6．1．3金屬氫化物還原劑86
6．1．4硼烷還原劑89
6．1．5水合肼作還原劑90
6．1．6烷氧基鋁作還原劑90
6．1．7電解還原法91
6．2催化氫化91
6．2．1非均相催化氫化92
6．2．2均相催化氫化94
6．2．3氫解95
思考題96
習題96
參考文獻97
第7章重排反應/99
7．1基本概念99
7．2親核重排100
7．2．1頻哪醇(pinacol)重排100
7．2．2類頻哪醇(semipinacol)重排101
7．2．3蒂芬歐-捷姆揚諾夫(Tiffeneau-Demjanov)環擴大反應102
7．2．4貝克曼(Beckmann)重排103
7．2．5貝耶爾-維勒格(Baeyer-Villiger)氧化重排104
7．2．6瓦格內爾-梅爾外因(Wagner-Meerwein)重排105
7．2．7苯偶酰-二苯乙醇酸型(Benzil)重排106
7．3親電重排106
7．3．1班伯格(Bamberger)重排107
7．3．2法沃斯基(Favorskii)重排108
7．3．3弗里斯(Fries)重排108
7．3．4馬狄斯(Martius)重排109
7．3．5奧頓(Orton)重排110
7．3．6聯苯胺重排111
7．3．7斯蒂文(Stevens)重排112
7．3．8薩姆勒特-霍瑟(Sommelet-Hauser)苯甲基季銨鹽重排113
7．3．9魏悌息(Wittig)醚重排115
7．4自由基重排115
7．4．1霍夫曼(Hofmann)重排(降解)115
7．4．2烏爾夫(Wolff)重排116
7．4．3庫爾提斯(Curtius)重排117
7．4．4羅森(Lossen)重排117
7．4．5施密特(Schmidt)重排118
7．5協同重排118
7．5．1克萊森(Claisen)重排119
7．5．2庫伯（Cope）重排121
思考題122
習題122
參考文獻124
第8章雜環的形成/125
8．1雜環成環反應類型125
8．2五元雜環化合物的成環126
8．2．1含一個雜原子的五元雜環化合物的成環126
8．2．2含二個雜原子的五元雜環化合物的成環127
8．3六元雜環化合物的成環128
8．3．1含一個雜原子的六元雜環化合物的成環128
8．3．2含二個雜原子的六元雜環化合物的成環129
8．4苯并雜環化合物的形成129
8．4．1苯并五元環化合物的形成129
8．4．2苯并六元環化合物的形成130
思考題130
習題131
參考文獻131
第9章有機合成設計/133
9．1概述133
9．1．1“分子拆開”的原理和方法134
9．1．2“分子拆開”應遵循的原則134
9．1．3“分子拆開”的一般方法137
9．21，3-二氧化的化合物的拆開138
9．2．1β-羥基羰基化合物的拆開138
9．2．2α，β-不飽和羰基化合物的拆開141
9．2．31，3-二羰基化合物的拆開145
9．31，5-二羰基化合物的拆開151
9．3．11，5-二羰基化合物的合成――邁克爾加成151
9．3．21，5-二碳基化合物的拆開152
9．3．3邁克爾反應及其應用154
9．41，2-二氧化的化合物的拆開155
9．4．1鄰位二醇的拆開155
9．4．2α-羥基腈，α-羥基酸，α-羥基炔的拆開155
9．4．3α-羰基酸的合成與拆開157
9．4．4α-羥基酮的拆開159
9．51，4-二羰基化合物和1，6-二羰基化合物的拆開160
9．5．11，4-二羰基化合物的拆開160
9．5．21，6-二羰基化合物的拆開163
9．6分子拆開法的總結165
9．6．1應具備的基礎知識165
9．6．2設計合成路線的例行程序165
9．7用于合成路線設計的重要參考附表166
9．8合成工藝實例171
9．8．1基于龍腦的新型手性離子液體的合成工藝171
9．8．2離子液體介質中多取代芳醚的合成工藝174
9．8．3離子液體中抗腫瘤藥物吉非替尼的合成工藝176
9．8．42-（3-羥基-1-金剛烷）-2-氧代乙酸的合成工藝177
9．8．5王漿酸的合成工藝177
思考題179
習題179
參考文獻180
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