《有機化學學習指導》是與于躍芹、袁瑾、胡 志強、劉永軍四人編著的《有機化學》（科學出版社，2010年）相配套的學習輔導用書。全書按《有機化學》的章節進行編排，每章包括內容提要、例題講解與 習題解答三部分內容。內容提要將每一章需要掌握的重點內容進行總結，以便學生學習時能掌握重點。例題講解選取與重點內容相關的例題作解題示例，使讀者能掌 握解題的基本思路。在習題解答部分，按照與教材相同的順序，給出了每一章課后習題的答案，以便讀者查閱和核對。每一章還補充了一些練習題（*號標出）并給 出答案，進一步使學生通過習題練習，加深對基本知識的掌握，提高學生解決實際問題的能力。另外，針對大部分學生在解答機理題和合成題時存在一定困難的問 題，《有機化學學習指導》還編寫了“反應機理與合成綜合解析”部分，選取了近40道機理題和合成題，所選取的題目大部分是各高校歷年的考研真題，并給出了 詳細的答案。希望通過這些例題的解析，學生能掌握機理題和合成題的解題思路。
《科學版學習指導系列:有機化學學習指導》可作為高等學校化學、應用化學、化學工程與工藝、材料科學、生命科學、高分子材料科學與工程、海洋科學、環境科學、藥學及生物工程等相關專業本科生的有機化學學習輔導用書，也可供相關工程技術人員參考。
前言
第1章 緒論
一、內容提要
二、例題講解
第2章 有機化合物的命名
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第3章 飽和烴
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第4章 不飽和脂肪烴
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第5章 芳香烴
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第6章 手性分子
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第7章 鹵代烴
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第8章 紅外光譜和紫外光譜
一、內容提要
二、習題解答
第9章 核磁共振譜
一、內容提要
二、習題解答
第10章 質譜
一、內容提要
二、習題解答
三、有機波譜綜合解析
第11章 醇和醚
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第12章 酚
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第13章 醛酮醌
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第14章 羧酸及其衍生物
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第15章 β-二羰基化合物
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第16章 含氮化合物
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第17章 雜環化合物
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第18章 周環反應
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第19章 碳水化合物
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第20章 氨基酸、蛋白質和核酸
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
第21章 有機合成簡介
一、內容提要
二、例題講解
三、習題解答
反應機理與合成綜合解析
參考文獻
第3章飽和烴
一、內容提要
（一）烷烴的結構
烷烴中的碳原子都是以sp3雜化軌道與其他原子形成α鍵。由于sp3雜化軌道的夾角要求保持109.5°，因此烷烴分子中的鍵角也必須保持在109.5°左右，為正四面體結構。
（二）烷烴的同分異構現象
1.同分異構現象。
2.鏈烷烴的構象異構的三種表示方法：透視式、鋸架式和紐曼（Newman）投影式及其之間的相互轉化。
（三）乙烷的構象、正丁烷的構象及其對應的能量關系
1.乙烷的兩種極限構象為：重疊式和交叉式。重疊式構象中，由于前后碳上的氫原子間的距離最近，相互間斥力最大，因此重疊式構象能量最高；交叉式構象中，前后碳上的氫原子間的距離最遠，相互間斥力最小，交叉式構象的能量最低。
2.丁烷的四種極限構象為：全重疊式、部分重疊式、鄰位交叉式、對位交叉式。其能量順序為：全重疊式>部分重疊式>鄰位交叉式>對位交叉式。
（四）環己烷的構象及取代環己烷的優勢構象
1.環己烷主要有兩種極限構象：椅式構象和船式構象，其中椅式構象能量較低。
2.取代環烷烴采取椅式構象，當環上有不同取代基時，體積較大的取代基連在e鍵上最穩定，這種構象屬于優勢構象。對于多取代環己烷，e鍵上連的取代基越多越穩定，所以e鍵上取代基最多的構象是它的優勢構象。
（五）烷烴的化學性質
烷烴的化學性質穩定，在一般條件下（常溫、常壓）與大多數試劑如強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及活潑金屬都不發生反應。烷烴可發生自由基鹵代反應。
（六）環烷烴的性質
小環（三元環和四元環）可與鹵素、鹵化氫等發生開環加成反應。大環（五元環和六元環）則發生自由基鹵代反應。二、例題講解
例3—1寫出1—甲基—2—乙基—4叔丁基環己烷的優勢構象。
解對于多取代的環己烷，其優勢構象為椅式構象，取代基盡可能多地位于平伏鍵上，同時，大基團優先位于平伏鍵上。所以，上述化合物的優勢構象為
例3—2寫出1—甲基—4—異丙基環己烷的兩個順反異構體，并比較其穩定性。
解其兩個異構體為反—1—甲基—4—異丙基環己烷和順—1—甲基—4—異丙基環己烷。由于前者的優勢構象中兩個取代基均位于平伏鍵，因此前者穩定。
例3—3哪一種或哪幾種相對分子質量為86的烷烴有：（1）兩個一溴代產物；（2）三個一溴代產物；（3）四個一溴代產物；（4）五個一溴代產物？
解相對分子質量為86的烷烴應為開鏈己烷。有幾個一溴代產物，說明應該有幾種氫原子。
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