《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)與考研輔導(dǎo)》(第三版)根據(jù)中國化學(xué)會《有機(jī)化合物命名原則2017》編寫，還盡可能給出了被命名化合物的“原稱”和“俗稱”。本書分為兩部分。第一部分對有機(jī)化合物的命名(按照2017版命名原則)、各類有機(jī)化合物的制法及性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)的分類、與活潑亞甲基有關(guān)的反應(yīng)、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中的合成題、有機(jī)化合物的理化性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、反應(yīng)機(jī)理、某些反應(yīng)的立體化學(xué)、常用波譜數(shù)據(jù)、有機(jī)化合物的鑒別進(jìn)行了專題總結(jié)。與課堂教材內(nèi)容形成了交叉網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，有助于學(xué)生發(fā)現(xiàn)規(guī)律、比較差異、融會貫通、靈活應(yīng)用。第二部分是模擬試題，收集了各高校和科研院所的考研試題，并加以整理和解析。
本書對學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)和考研具有很強(qiáng)的總結(jié)性、指導(dǎo)性和輔導(dǎo)性，對學(xué)習(xí)《有機(jī)化合物命名原則2017》有很大幫助。可供高校化學(xué)、化工、制藥、輕工、材料、食品、環(huán)境、能源、生物、藥學(xué)、農(nóng)學(xué)等專業(yè)學(xué)生選用，也可供教師參考。
李小瑞，陜西科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院，教授，室主任，有機(jī)化學(xué)國家精品課負(fù)責(zé)人（2008），河南洛陽人，博士、教授、省級教學(xué)名師，2003年獲陜西科技大學(xué)首屆教學(xué)名師獎。2007年獲陜西省第三屆高校教學(xué)名師獎。校有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)帶頭人，有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊帶頭人。
第一部分專題總結(jié)
專題總結(jié)I——有機(jī)化合物的命名2
一、概要2
二、各種“基”的命名4
三、母體氫化物和官能性母體4
四、特性基團(tuán)5
五、CCS-2017中的各種“順序”6
1.特性基團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則6
2.母體結(jié)構(gòu)的編號7
3.取代基或前綴的排列順序7
4.位次編號插入的位置8
5.立體化學(xué)中的順序規(guī)則8
六、各類有機(jī)化合物的命名9
1.烴類化合物的命名9
2.鹵代烴的命名11
3.醇和酚的命名11
4.醚和環(huán)氧化合物的命名12
5.醛和酮的命名12
6.醌的命名13
7.羧酸的命名13
8.羧酸衍生物的命名14
9.胺的命名14
*10.雜環(huán)化合物的命名15
七、多特性基團(tuán)化合物的命名15
命名練習(xí)題(Ⅰ)17
*命名練習(xí)題(Ⅱ)24
專題總結(jié)Ⅱ——各類有機(jī)化合物的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)28
一、烯烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)28
二、炔烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)29
三、共軛雙烯化學(xué)性質(zhì)小結(jié)30
四、芳烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)31
五、鹵代烷的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)32
六、芳基鹵的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)33
七、醇的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)34
八、鄰二醇的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)35
九、酚的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)36
十、醚的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)37
十一、環(huán)氧化合物的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)37
十二、醛的制法38
十三、酮的制法38
十四、脂肪醛化學(xué)性質(zhì)小結(jié)39
十五、芳香醛化學(xué)性質(zhì)小結(jié)40
十六、酮化學(xué)性質(zhì)小結(jié)41
十七、羧酸的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)42
十八、羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)43
十九、脂肪族伯胺的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)44
二十、芳香族伯胺的制法及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)45
二十一、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)45
專題總結(jié)Ⅲ——有機(jī)反應(yīng)的分類46
一、 取代反應(yīng)46
1.自由基取代46
2.親電取代47
3.親核取代49
二、加成反應(yīng)54
1.催化加氫54
2.自由基加成54
3.親電加成54
4.硼氫化反應(yīng)55
5.羥汞化-脫汞反應(yīng)及烷氧汞化-脫汞反應(yīng)55
6.共軛加成55
7.親核加成56
8.安息香縮合——極翻轉(zhuǎn)的概念56
三、消除反應(yīng)57
1.鹵代烴的消除及E1、E257
2.熱消除反應(yīng)60
四、氧化反應(yīng)63
1.KMnO4氧化63
2.鉻酸氧化63
3.丙酮+異丙醇鋁氧化(Oppenauer氧化)64
4.HIO4氧化65
5.MnO2氧化65
6.H2O2及過氧酸氧化66
7.Tollen’s及Fehling’s氧化67
8.溴水氧化67
9.空氣氧化67
五、還原反應(yīng)67
1.催化加氫67
2.Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)還原68
3.NaBH4、LiAlH4、［(CH3)2CHO］3Al還原68
4.重要的特殊還原反應(yīng)68
5.討論：醛和酮的還原70
六、歧化反應(yīng)(Cannizzaro反應(yīng))71
七、重排反應(yīng)71
1.酸性條件下發(fā)生的重排71
2.堿性條件下發(fā)生的重排76
3.加熱條件下發(fā)生的重排77
八、與活潑亞甲基有關(guān)的反應(yīng)80
九、降解反應(yīng)80
1.Hofmann降解80
2.臭氧化80
3.鹵仿反應(yīng)80
4.鄰二醇氧化80
5.脫羧80
6.羥基酸分解81
十、周環(huán)反應(yīng)81
1.環(huán)化加成(D-A)反應(yīng)81
2.電環(huán)化反應(yīng)82
3.Claisen重排和Cope重排83
專題總結(jié)Ⅳ——與活潑亞甲基有關(guān)的反應(yīng)83
1.酮的鹵化83
2.鹵仿反應(yīng)83
3.脂肪酸的α-鹵代83
4.羥醛縮合83
5.Perkin反應(yīng)84
6.Knoevenagel反應(yīng)84
7.Claisen酯縮合反應(yīng)和Diekmann反應(yīng)85
8.β-二羰基化合物的烴基化和酰基化86
9.Michael加成86
10.Darzen反應(yīng)88
11.Reformarsky反應(yīng)——制β-羥基酸(酯)89
12.Mannich反應(yīng)(胺甲基化反應(yīng))89
13.羰基化合物經(jīng)烯胺的酰基化或烴基化90
14.Reimer-Tiemann反應(yīng)91
完成反應(yīng)式練習(xí)題(Ⅰ)91
參考答案(Ⅰ)95
完成反應(yīng)式練習(xí)題(Ⅱ)96
參考答案(Ⅱ)100
完成反應(yīng)式練習(xí)題(Ⅲ)102
參考答案(Ⅲ)104
專題總結(jié)Ⅴ——基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中的合成題106
一、引言106
1.設(shè)計合成路線的三個指標(biāo)106
2.設(shè)計合成路線的步驟和方法106
二、增長碳鏈的方法（形成碳-碳鍵的方法）111
1.親核取代111
2.親核加成112
3.芳環(huán)上親電取代113
4.其他方法113
三、縮短碳鏈的反應(yīng)114
四、環(huán)的形成和變化114
1.鹵代酮、腈、酯的分子內(nèi)SN2反應(yīng)114
2.二鹵代物脫鹵115
3.丙二酸酯法115
4.分子內(nèi)縮合115
5.Robinson關(guān)環(huán)反應(yīng)115
6.己二酸、庚二酸脫羧脫水116
7.芳烴與環(huán)酐的Friedel-Crafts反應(yīng)116
8.周環(huán)反應(yīng)117
9.卡賓法117
10.環(huán)的擴(kuò)大與縮小117
五、重要的有機(jī)合成反應(yīng)117
1.格氏反應(yīng)——制醇或者多一個碳的羧酸117
2.苯環(huán)上親電取代反應(yīng)——制一系列芳香族化合物117
3.CC與CC的轉(zhuǎn)化118
4.Willianmson法制醚118
5.氯甲基化制氯芐衍生物119
6.Gattermann-Koch合成——在苯環(huán)上引入甲酰基119
7.酮的雙分子還原——制不對稱酮119
8.磺化堿熔法制酚119
9.異丙苯氧化法制酚120
10.鹵仿反應(yīng)——制少一個碳的羧酸120
11.Rosenmend還原——由酰氯制醛120
12.由RX制酸120
13.Mannich反應(yīng)(胺甲基化反應(yīng))——間接制備α,β-不飽和醛、酮120
14.Wittig反應(yīng)——制備烯烴120
15.Darzen反應(yīng)——在羰基碳上引入醛基120
16.Reimer-Tiemann反應(yīng)——在酚羥基的鄰位上引入醛基120
17.Perkin反應(yīng)——由芳醛制α,β-不飽和酸121
18.Reformarsky反應(yīng)—— 制β-羥基酸(酯)121
19.Gaberial法制伯胺121
20.Hofmann降解制伯胺121
21.由“三乙”制甲基酮121
22.由“丙二”制取代乙酸121
23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制備酯121
24.羰基化合物經(jīng)烯胺的酰基化或烴基化——在羰基的α-位上引入酰基或烴基121
25.Michael加成——制1,5-二羰基化合物121
26.重氮鹽的放氮反應(yīng)——制一系列芳香族化合物121
27.重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)——制一系列有顏色的化合物122
28.氨基酸的特殊制法——丙二合成法與Gaberial合成法聯(lián)用122
29.Skraup合成法——制喹啉類化合物122
六、重要的工業(yè)合成反應(yīng)123
1.異丙苯氧化法制苯酚123
2.甲基丙烯酸甲酯的制備123
3.乙酸乙烯酯的制備123
4.己內(nèi)酰胺的制備124
5.聚對苯二甲酸乙二醇酯的制備124
合成練習(xí)題(Ⅰ)124
參考答案(Ⅰ)128
合成練習(xí)題(Ⅱ)138
參考答案(Ⅱ)139
專題總結(jié)Ⅵ——有機(jī)化合物的理化性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系142
一、有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的相關(guān)性142
1.沸點(diǎn)142
2.熔點(diǎn)142
3.溶解度142
4.旋光性143
二、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)144
1.誘導(dǎo)效應(yīng)144
2.共軛效應(yīng)144
3.碳正離子及自由基的穩(wěn)定性146
三、有機(jī)化合物酸堿性與結(jié)構(gòu)的相關(guān)性146
1.酸性與結(jié)構(gòu)的相關(guān)性146
2.堿性與結(jié)構(gòu)的相關(guān)性148
3.某些化合物烯醇式的相對含量與結(jié)構(gòu)的相關(guān)性148
四、有機(jī)反應(yīng)及其相對速率與結(jié)構(gòu)的相關(guān)性149
五、有機(jī)化合物的芳香性與結(jié)構(gòu)的相關(guān)性151
1.判斷有機(jī)物是否具有芳香性——Huckel規(guī)則151
2.芳香性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系153
排序練習(xí)題153
參考答案157
專題總結(jié)Ⅶ——反應(yīng)機(jī)理小結(jié)157
1.自由基取代反應(yīng)機(jī)理157
2.自由基加成反應(yīng)機(jī)理157
3.親電加成反應(yīng)機(jī)理158
4.親電取代(苯環(huán)上“四化”)反應(yīng)機(jī)理158
5.親核取代反應(yīng)機(jī)理159
6.消除反應(yīng)機(jī)理159
7.羥醛縮合反應(yīng)機(jī)理159
8.醛酮的鹵代及鹵仿反應(yīng)機(jī)理160
9.形成縮醛的反應(yīng)機(jī)理160
10.安息香縮合反應(yīng)機(jī)理161
11.Cannizzaro反應(yīng)機(jī)理161
12.酯化反應(yīng)機(jī)理161
13.羧酸衍生物的親核取代(加成-消除)反應(yīng)機(jī)理161
14.酯的水解反應(yīng)機(jī)理162
15.Claisen酯縮合反應(yīng)機(jī)理162
16.重氮鹽放氮反應(yīng)機(jī)理163
17.重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理163
18.Wagner-Meerwein重排反應(yīng)機(jī)理163
19.Pinacol重排反應(yīng)機(jī)理163
20.Beckmann重排反應(yīng)機(jī)理163
21.Baeyer-Villiger重排反應(yīng)機(jī)理163
22.Hofmann重排反應(yīng)機(jī)理163
23.二苯乙二酮重排反應(yīng)機(jī)理163
24.Claisen重排反應(yīng)機(jī)理163
25.Cope重排反應(yīng)機(jī)理163
反應(yīng)機(jī)理練習(xí)題164
專題總結(jié)Ⅷ——某些反應(yīng)的立體化學(xué)174
專題總結(jié)Ⅸ——常用波譜數(shù)據(jù)176
1.紅外光譜176
2.核磁共振譜177
專題總結(jié)Ⅹ——鑒別用試劑178
第二部分模擬試題
模擬試題1182
參考答案185
模擬試題2189
參考答案193
模擬試題3197
參考答案201
模擬試題4204
參考答案208
模擬試題5212
參考答案217
模擬試題6220
參考答案224
模擬試題7227
參考答案232
模擬試題8236
參考答案240
模擬試題9244
參考答案248
模擬試題10251
參考答案255
模擬試題11259
參考答案263
模擬試題12266
參考答案270
模擬試題13273
參考答案276
模擬試題14279
參考答案282
模擬試題15287
參考答案289
模擬試題16293
參考答案296
模擬試題17300
參考答案303
模擬試題18307
參考答案310
模擬試題19313
參考答案317
模擬試題20321
參考答案324
參考文獻(xiàn)328
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