《有機化學》（第2版）為普通高等教育“十三五”規劃教材，是根據化學、化工、生命科學、藥學以及醫學等各專業本科生教學要求編寫的。適合學時在80～120學時本科生選用。在本教材編寫過程中，編者綜合考慮有機化學系統性，同時注重有機化學與其他學科的融合，使教材具有鮮明的針對性。全書共21章，前14章系統闡述有機化學的基礎理論和方法、有機波譜學、立體化學以及與其密切相關的基本的基元反應和反應機理，后7章講述生物體的物質基礎如脂類、糖、蛋白質、核酸以及生物酶化學。全書各章節中插有思考題，可使學生學會運用有機化學原理和方法解決實際問題；為配合雙語教學，每章末均有英文小結；此外，每章后附有習題。
《有機化學》（第2版）可作為全國高等學校化學、化工、生命科學、藥學以及醫學專業本科生教材，也可供從事化學教學的教師作為參考書。本書配有MOOC教學視頻資源，網址http://www.icourse163.org/course/XJTU-46017。
唐玉海，西安交通大學，教授，唐玉海 二級教授，陜西省教學名師，首屆西安交通大學本科教學卓越成就獎；醫學化學會副理事長；西安交通大學分析科學研究所所長。 1985年起，先后主講《高等有機化學》《有機化學》《生物有機化學》《工程化學》《大學化學》《美容化學》《自然科學發展概論》《化學與人類文明》等課程。編寫出版教材、教學輔導書40余部，承擔教育部和學校教學改革項目20余項。獲陜西省政府教學成果二等獎。 近年來，積極投身數字化教學改革，先后在學堂在線、中國大學慕課、Coursera等平臺上線《有機化學》、《簡明有機化學》CAP課程、《化學與人類文明》等多門慕課課程，其中《有機化學》被評為教育部首批精品在線課程。《化學與人類文明》被批準為學校通識類核心課程。
唐玉海教授領導的研究團隊目前包括三位副教授和兩位講師，在讀研究生20余人，博士生4人，分別在有機合成化學、分子印跡技術、電化學等領域開展研究工作。近年來，團隊科研工作取得了顯著成績，承擔4項國家自然科學基金，15項省部級科學基金，在國際化學期刊發表SCI論文120余篇（含4篇ESI高被引及2篇熱點論文），被引1200余次，單篇被引198次，并于2011年、2018年兩次獲得“陜西省科技一等獎”。
第一章緒論1
一、有機化合物和有機化學1
二、有機化學與其他學科的密切關系2
三、有機物化學鍵的特點2
四、有機化合物的分類方法6
五、有機化學反應類型8
六、研究有機化合物的一般方法11
Summary12
習題13
第二章烷烴15
一、烷烴的結構與構象異構16
二、鏈烴的命名19
三、烷烴的物理性質22
四、烷烴的化學反應24
五、環烷烴29
Summary35
習題36
第三章烯烴、炔烴、二烯烴38
一、烯烴、炔烴的結構39
(一)烯烴的結構39
(二)炔烴的結構40
二、烯烴、炔烴的同分異構和命名法40
(一)烯烴、炔烴的同分異構40
(二)烯烴、炔烴的命名法42
三、烯烴、炔烴的物理性質45
四、烯烴、炔烴的化學性質46
(一)烯烴的親電加成反應47
(二)炔烴的親電加成反應52
(三)烯烴的自由基加成反應54
(四)烯烴的硼氫化-氧化反應54
(五)烯烴和炔烴的氧化反應55
(六)烯烴的環氧化反應57
(七)烯烴與卡賓的加成反應57
(八)烯烴、炔烴的催化加氫反應58
(九)烯丙型氫的鹵代60
(十)炔烴的酸性61
(十一)烯烴的聚合62
五、共軛二烯烴62
(一)二烯烴的分類與命名法63
(二)共軛二烯烴的特征63
(三)共軛二烯烴的結構64
(四)共軛效應65
(五)共軛二烯烴的親電加成66
六、Diels-Alder反應67
七、富勒烯簡介69
八、共振結構理論簡介和共振式71
Summary73
習題76
第四章有機化合物結構現代分析方法78
一、紅外光譜80
(一)基本原理80
(二)基團特征振動頻率82
(三)常見化合物的特征譜帶85
(四)紅外光譜的解析90
(五)拉曼(Raman)光譜簡介91
二、核磁共振波譜92
(一)1H NMR基本原理92
(二)化合物中質子的核磁共振和化學位移94
(三)影響化學位移的因素96
(四)各類1H化學位移的范圍98
(五)自旋-自旋偶合98
(六)遠程偶合101
(七)化學等價、磁等價和磁不等價101
(八)質子數目和峰面積102
(九)1H NMR譜圖的解析103
(十)13C核磁共振及多維譜簡介104
三、紫外-可見光譜106
(一)基本原理107
(二)影響紫外光譜的因素109
(三)共軛體系的特征吸收光譜111
(四)紫外光譜在結構分析中的應用114
四、質譜114
(一)基本原理115
(二)質譜中離子的類型115
(三)分子離子峰和分子式的確定117
(四)質譜中的裂解方式118
(五)各類化合物的質譜特征121
(六)質譜技術的新進展122
五、四譜聯用綜合解析簡介124
Summary126
習題127
第五章芳香烴130
一、苯的結構130
二、芳香烴的分類和命名132
三、苯及其同系物的物理性質135
四、苯及其同系物的化學性質136
(一)苯環上的親電取代反應及機理136
(二)苯環上親電取代反應的定位規律141
(三)烷基苯側鏈的反應149
五、稠環芳香烴150
(一)萘150
(二)蒽和菲152
六、致癌稠環芳烴153
七、非苯芳香烴和Hückel規則154
(一)輪烯154
(二)芳香離子156
Summary156
習題157
第六章對映異構160
一、物質的旋光性161
(一)平面偏振光161
(二)比旋光度161
二、手性與對稱性163
(一)手性分子163
(二)對稱因素164
(三)對映異構體表達方法165
三、含一個手性碳原子化合物的對映異構168
四、對映異構體構型標記法169
五、含兩個和兩個以上手性碳原子化合物的對映異構172
六、含假手性碳原子的化合物175
七、環狀化合物的對映異構176
八、對映異構與構象177
九、無手性碳原子化合物的對映異構178
十、外消旋體的拆分180
十一、對映異構與生物活性182
Summary183
習題184
第七章鹵代烴190
一、鹵代烴的結構、分類和命名191
(一)鹵代烴的結構191
(二)鹵代烴的分類191
(三)鹵代烴的命名192
二、鹵代烴的物理性質193
三、鹵代烴的化學性質194
(一)親核取代反應194
(二)親核取代反應機理及其立體化學197
(三)影響親核取代反應的因素202
(四)鹵代烴的消除反應及機理207
(五)鹵代烴的消除反應與取代反應的競爭211
(六)鹵代烯烴與鹵代芳烴的親核取代反應213
(七)鹵代烴與金屬的反應215
Summary216
習題217
第八章醇、酚、醚220
一、醇220
(一)醇的結構、分類和命名220
(二)醇的物理性質223
(三)醇的化學性質224
(四)重要的醇233
二、酚234
(一)酚的結構、分類和命名234
(二)酚的物理性質235
(三)酚的化學性質235
(四)重要的酚類化合物238
三、醚與環氧化合物239
(一)醚的結構、分類與命名239
(二)醚的物理性質241
(三)醚的化學性質241
(四)環氧化合物的開環反應243
(五)環氧化合物的生物活性245
(六)冠醚246
(七)醚的應用247
Summary247
習題249
第九章醛、酮、醌251
一、醛、酮的結構和命名法252
(一)醛、酮的結構252
(二)醛、酮的命名法252
二、醛、酮的物理性質254
三、醛、酮的化學性質255
(一)親核加成255
(二)羰基親核加成的立體化學260
(三)潛手性碳原子及其不對稱合成262
(四)α-氫的反應263
(五)氧化還原反應266
四、醌268
(一)醌的結構268
(二)醌的性質269
(三)輔酶Qn和維生素K270
Summary271
習題273
第十章羧酸和取代羧酸275
一、羧酸的結構275
二、羧酸與取代羧酸的分類和命名276
(一)分類276
(二)命名277
三、羧酸的物理性質278
四、羧酸的化學性質279
(一)羧酸的酸性280
(二)羧酸衍生物的生成281
(三)脫羧反應284
(四)羧酸還原反應284
五、羥基酸的化學性質285
(一)羥基酸的酸性285
(二)羥基酸的氧化反應285
(三)羥基酸的脫水反應286
(四)酚酸的脫羧反應287
(五)α-羥基酸的分解反應287
六、酮酸的化學性質287
(一)酮酸的酸性287
(二)酮酸的氨基化反應288
(三)酮酸的氧化反應288
(四)酮酸的分解反應288
七、醇酸和酮酸的體內化學過程289
八、前列腺素291
九、重要的羧酸與取代羧酸292
Summary295
習題296
第十一章羧酸衍生物298
一、羧酸衍生物的結構和命名法298
(一)羧酸衍生物的結構298
(二)羧酸衍生物的命名299
二、羧酸衍生物的物理性質301
三、羧酸衍生物的化學性質301
(一)羧酸衍生物的親核取代反應302
(二)Claisen酯縮合反應304
(三)羧酸衍生物的還原反應305
(四)酰胺的特性306
四、碳酸衍生物及其特性306
(一)碳酸的酰氯307
(二)碳酸的酰胺及其衍生物307
Summary309
習題309
第十二章含氮有機化合物312
一、硝基化合物312
(一)硝基化合物的結構、分類與命名313
(二)硝基化合物的物理性質313
(三)硝基化合物的化學性質314
(四)硝基化合物在醫藥中的應用314
二、胺315
(一)分類與命名315
(二)胺的結構317
(三)胺的物理性質318
(四)胺的化學性質319
(五)重氮鹽的反應323
(六)季銨堿的Hofmann消除325
(七)重氮甲烷326
三、生源胺的生物合成及其意義328
Summary329
習題330
第十三章含硫、磷、砷有機化合物332
一、有機硫化合物332
(一)硫醇和硫醚的結構與命名法333
(二)硫醇和硫醚的物理性質333
(三)硫醇和硫醚的化學性質334
(四)磺胺類藥物的合成337
二、含磷、砷有機化合物339
(一)有機磷化合物的分類和命名法339
(二)含磷有機化合物的結構341
(三)膦和胺部分性質的比較341
(四)膦的典型反應341
(五)生物體內的含磷有機化合物343
(六)有毒的含磷有機化合物344
(七)含砷有機化合物的分類與命名347
(八)含硫、磷、砷化學毒劑及其防護348
Summary349
習題350
第十四章雜環化合物351
一、雜環化合物的分類和命名352
(一)雜環化合物的分類352
(二)雜環化合物的命名352
二、含一個雜原子的五元雜環化合物357
(一)呋喃、噻吩和吡咯的結構和物理性質358
(二)呋喃、噻吩和吡咯的化學性質359
(三)呋喃、噻吩和吡咯的衍生物362
三、含一個雜原子的六元雜環化合物364
(一)吡啶的結構和物理性質364
(二)吡啶的化學性質365
(三)吡啶的重要衍生物369
(四)維生素PP、輔酶NAD和輔酶NADP370
四、含兩個雜原子的五元雜環化合物371
(一)唑的結構和物理性質371
(二)唑的化學性質372
(三)維生素B1和輔酶TPP375
五、含兩個和三個雜原子的六元雜環化合物377
(一)二嗪環系377
(二)三嗪環系378
六、稠雜環379
(一)苯稠雜環379
(二)嘌呤環系384
(三)喋啶環系386
Summary387
習題388
第十五章油脂和磷脂390
一、油脂391
(一)油脂的結構﹑組成和命名391
(二)油脂的物理性質393
(三)油脂的化學性質393
(四)多不飽和脂肪酸396
(五)多不飽和脂肪酸的重要衍生物397
二、磷脂398
(一)甘油磷脂398
(二)鞘磷脂400
(三)磷脂與生物膜400
Summary402
習題403
第十六章糖類404
一、單糖405
(一)單糖的分類和命名405
(二)單糖的結構406
(三)單糖的物理性質411
(四)單糖的化學性質412
(五)重要的單糖及其衍生物418
二、寡糖419
(一)雙糖419
(二)棉子糖421
(三)環糊精422
三、多糖423
(一)淀粉423
(二)糖原424
(三)纖維素424
四、糖的衍生物425
(一)糖脂425
(二)糖蛋白426
(三)蛋白聚糖427
Summary427
習題428
第十七章天然生物活性有機化合物430
一、萜類化合物431
(一)萜類化合物的結構和分類431
(二)萜類化合物的命名法431
(三)萜類化合物的物理性質432
(四)萜類化合物的化學性質432
(五)萜類化合物的生物合成436
(六)典型的萜類化合物437
二、甾族化合物441
(一)甾族化合物的結構441
(二)甾族化合物的分類及命名法442
(三)甾族化合物的生物合成444
(四)甾族化合物的理化性質444
(五)典型的甾族化合物445
三、生物堿449
(一)生物堿的基本概念450
(二)生物堿的基本性質450
(三)幾種重要的生物堿451
四、黃酮和異黃酮454
(一)黃酮的結構與分類454
(二)黃酮類化合物的理化性質456
(三)黃酮的功效458
Summary459
習題460
第十八章氨基酸和多肽462
一、氨基酸462
(一)氨基酸的結構、分類和命名462
(二)非編碼氨基酸466
(三)氨基酸的性質467
二、多肽471
(一)多肽的結構和命名471
(二)多肽的性質和序列的測定473
(三)生物活性肽475
Summary479
習題480
第十九章蛋白質481
一、蛋白質分子的大小481
二、蛋白質的分類482
三、蛋白質的結構484
(一)蛋白質的一級結構484
(二)維持蛋白質分子構象的化學鍵485
(三)二面角487
(四)蛋白質的二級結構487
(五)超二級結構490
(六)結構域491
(七)蛋白質的三級結構492
(八)蛋白質的四級結構492
四、蛋白質的折疊493
(一)Anfinsen的經典實驗494
(二)蛋白質的折疊與去折疊的途徑494
(三)分子伴侶495
五、蛋白質結構和功能的關系496
(一)蛋白質一級結構與生物功能的關系496
(二)蛋白質空間結構與生物功能的關系497
(三)蛋白質分子設計497
六、蛋白質的理化性質498
(一)蛋白質的膠體性質498
(二)蛋白質的兩性和等電點498
(三)蛋白質的變性499
(四)蛋白質的沉淀500
(五)蛋白質的顯色反應500
(六)蛋白質的甲基化500
Summary501
習題502
第二十章核酸503
一、核酸的分類和化學組成504
二、核酸的一級結構508
三、核酸的二級結構509
(一)DNA的二級結構509
(二)RNA的二級結構510
四、核酸的理化性質511
(一)核酸的一般性質511
(二)核酸的水解512
(三)核酸的酸堿性及等電點512
(四)核酸的變性、復性和分子雜交513
(五)核酸含量的測定513
五、核酸的生物學功能514
Summary517
習題518
第二十一章生物體內酶催化的化學反應520
一、酶的化學520
(一)酶是生物催化劑520
(二)酶的化學本質521
(三)酶的化學組成521
(四)酶的分類522
(五)酶的命名法523
二、酶催化的氧化還原反應524
(一)脫氫酶催化的氧化還原反應524
(二)氧化酶催化的氧化還原反應525
(三)過氧化物酶和過氧化氫酶催化的氧化還原反應527
(四)氧合酶催化的氧化還原反應527
(五)中間電子傳遞體自身的氧化還原反應527
三、酶催化的轉移反應528
四、酶催化的水解反應531
五、酶催化的裂解反應532
六、酶催化的異構化反應534
七、酶催化的合成反應535
八、酶促反應的催化機理538
(一)酶催化的專一性機理538
(二)酶促反應的催化機理539
Summary540
習題541
參考文獻543
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