《中級有機化學》共9章內容，分別是有機化合物的結構解析、周環反應、立體化學、有機化合物的取代基效應、有機反應活性中間體、有機反應機理及研究方法、分子重排反應、有機合成設計及有機物的定量構效關系，本書是對基礎有機化學的補充、歸納、總結和提高，更加強調有機化學基本原理和反應機理，方便學生更系統、深刻地掌握有機化學知識。
《中級有機化學》可供化學類專業、化工類專業、材料類專業的本科生使用。
陳艷，徐州工程學院化學化工學院，副院長，教授，1990年畢業于徐州師范學院，獲理學學士學位；1999年獲蘇州大學理學碩士學位。長期從事化學專業的教學和科研工作，主要研究方向為有機合成及計算化學。先后主持、參與完成了各級課題十余項，在《Journal of Heterocyclic Chemistry》、《Acta Crystallographica Section E》、《化工學報》、《有機化學》等國內外核心期刊上發表論文75篇，其中20篇被SCI、 EI收錄。先后獲得徐州市自然科學優 秀論文一等獎1項、二、三等獎各2項，徐州市科學情報研究成果一、二、三等獎各1項。
第1章 有機化合物的結構解析 1
1.1 電磁波與分子吸收光譜 1
1.1.1 電磁波 1
1.1.2 分子吸收光譜 2
1.2 紫外吸收光譜 2
1.2.1 紫外吸收光譜的基本原理 2
1.2.2 紫外吸收光譜圖 3
1.2.3 紫外吸收光譜與有機物分子的關系 4
1.2.4 紫外吸收光譜圖的解析 5
1.3 紅外光譜 6
1.3.1 紅外光譜的基本原理 6
1.3.2 紅外光譜的表示方法和組成 7
1.3.3 紅外光譜圖與有機化合物結構的關系 8
1.3.4 紅外光譜圖的解析舉例 11
1.4 核磁共振譜 12
1.4.1 基本原理 13
1.4.2 核磁共振儀 14
1.4.3 核磁共振氫譜(1H NMR) 14
1.4.4 核磁共振譜解析 17
1.5 質譜 18
1.5.1 質譜儀和質譜的基本原理 18
1.5.2 質譜圖 19
1.6 四譜綜合解析的方法 19
第2章 周環反應 26
2.1 周環反應 26
2.2 分子軌道對稱守恒原理 27
2.2.1 能級相關理論 28
2.2.2 芳香過渡態理論 31
2.2.3 前線軌道理論 33
2.3 電環化反應 33
2.3.1 具有4n個π電子體系的電環化反應 34
2.3.2 具有4n+2個π電子體系的電環化反應 35
2.3.3 Nazarov環化反應 37
2.4 環加成反應 38
2.4.1 [2+2]環加成反應 39
2.4.2 [4+2]環加成反應 40
2.4.3 Diels-Alder環加成反應的應用實例 42
2.4.4 Diels-Alder反應的立體化學 43
2.4.5 1,3-偶極環加成反應 44
2.5 σ遷移反應 46
2.5.1 [1,j]σ遷移反應 48
2.5.2 [i,j]σ遷移反應 51
第3章 立體化學 57
3.1 構象和構象分析 58
3.1.1 空間張力 58
3.1.2 鏈狀化合物的構象 59
3.1.3 環狀化合物的構象 62
3.1.4 構象效應 66
3.2 順反異構 68
3.2.1 由雙鍵引起的順反異構 68
3.2.2 環狀化合物的順反異構 69
3.3 對映異構 69
3.3.1 手性和對稱因素 69
3.3.2 構型的表示方法——費舍爾(Fischer)投影式 71
3.3.3 對映異構體的構型標記 72
3.3.4 含有手性原子化合物的對映異構體 74
3.3.5 環狀化合物的立體異構 77
3.3.6 不含手性原子的手性分子 78
3.3.7 有機化合物構型的確定 80
3.3.8 外消旋體的拆分 81
3.4 動態立體化學 83
3.4.1 立體選擇性反應 83
3.4.2 立體專一性反應 84
3.4.3 有機化學反應中的動態立體化學 85
3.5 手性化合物的獲得方法 94
3.5.1 天然產物中提取手性化合物 95
3.5.2 拆分外消旋體 95
3.5.3 不對稱誘導合成 95
3.5.4 不對稱催化合成 96
第4章 有機化合物的取代基效應 102
4.1 誘導效應 102
4.1.1 共價鍵的極性和量度 102
4.1.2 靜態誘導效應(Is) 103
4.1.3 動態誘導效應(Id) 106
4.1.4 烷烴的誘導效應 107
4.1.5 誘導效應的應用 107
4.2 共軛效應 108
4.2.1 共軛體系的分類 109
4.2.2 靜態共軛效應 109
4.2.3 動態共軛效應 111
4.2.4 超共軛效應 112
4.2.5 共軛效應的應用 113
4.2.6 有機化合物的芳香性和休克爾規則 115
4.3 場效應 117
4.4 空間效應 117
第5章 有機反應活性中間體 124
5.1 碳正離子 124
5.1.1 碳正離子的結構及穩定性 124
5.1.2 幾種常見的不穩定的碳正離子 127
5.1.3 碳正離子的形成 127
5.1.4 碳正離子的反應 128
5.1.5 非經典碳正離子 129
5.2 碳負離子 131
5.2.1 碳負離子的結構及穩定性 131
5.2.2 碳負離子的形成 132
5.2.3 碳負離子的反應 132
5.3 自由基 134
5.3.1 自由基的結構及穩定性 134
5.3.2 自由基的生成 135
5.3.3 自由基的反應 137
5.4 碳烯 139
5.4.1 碳烯的結構 139
5.4.2 碳烯的生成 139
5.4.3 碳烯的反應 140
5.5 氮烯 142
5.5.1 氮烯的結構 142
5.5.2 氮烯的生成 142
5.5.3 氮烯的反應 143
5.6 苯炔 144
5.6.1 苯炔的結構 144
5.6.2 苯炔的生成 144
5.6.3 苯炔的反應 145
第6章 有機反應機理及研究方法 150
6.1 有機反應機理 150
6.1.1 有機反應機理類型 150
6.1.2 有機反應機理的表示方法 151
6.1.3 有機反應機理的研究方法 152
6.1.4 有機反應類型 154
6.2 加成反應 156
6.2.1 親電加成反應 156
6.2.2 羰基的親核加成反應 159
6.2.3 自由基加成反應 179
6.3 取代反應 180
6.3.1 親核取代反應 180
6.3.2 親電取代反應 187
6.3.3 自由基取代反應 195
6.4 消除反應 197
6.4.1 α-消除反應 197
6.4.2 β-消除反應 198
6.4.3 其他消除反應 203
第7章 分子重排反應 211
7.1 缺電子重排反應 212
7.1.1 缺電子碳的重排 212
7.1.2 缺電子氮的重排 218
7.1.3 缺電子氧的重排 222
7.2 富電子重排反應 223
7.2.1 Favorskii重排 223
7.2.2 Stevens重排 225
7.2.3 Wittig重排 226
7.2.4 Sommlet重排 227
7.3 自由基重排反應 227
7.4 芳環上的重排反應 228
7.4.1 聯苯胺重排 228
7.4.2 Fries重排 229
第8章 有機合成設計 235
8.1 有機合成設計思路 236
8.1.1 目標分子的基本構建 236
8.1.2 逆合成分析 237
8.1.3 目標分子的切斷策略與技巧 241
8.1.4 逆合成分析舉例 243
8.2 有機合成方法選擇與應用 245
8.2.1 有機反應選擇性的應用 245
8.2.2 導向基的應用 246
8.2.3 保護基的應用 248
8.2.4 重排反應的應用 250
8.2.5 合成路線考查與選擇 250
8.2.6 不對稱合成 251
8.2.7 計算機輔助有機合成設計 252
8.2.8 組合化學 253
8.2.9 綠色合成化學 253
8.3 新型有機合成技術簡介 255
8.3.1 有機光化學合成 255
8.3.2 有機電化學合成 256
8.3.3 有機輻射化學合成 257
8.3.4 有機固相合成 257
8.3.5 相轉移催化合成 258
第9章 有機物的定量構效關系 262
9.1 有機物的定量構效關系研究簡介 262
9.1.1 有機物定量構效關系研究的意義 262
9.1.2 有機物定量構效關系研究的特點 262
9.2 QSAR模型的構建步驟 263
9.2.1 分子結構的描述 264
9.2.2 分子結構描述子的篩選與分析 278
9.2.3 預測模型的建立 279
9.2.4 模型的評價與檢驗 284
參考文獻 285
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