《有機化學》共有14章和2章選讀內容。全書以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關系與電子效應、空間效應為核心，以官能團為主線進行編寫。內容包括緒論，烴類化合物(包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、脂環烴、芳烴等)，烴的各類衍生物(包括鹵素衍生物、含氧衍生物、含氮衍生物等)，天然有機化合物(包括雜環化合物、糖類和蛋白質)。選讀內容包括有機化合物的波譜知識和立體化學。為進一步突出重點，方便學生學習，每章前設有教學目標及要求，每章后設有習題。各章都有相應化合物的制備方法，增加了本書的可操作性和實用性。
《有機化學》對教學內容進行了合理整合，適用于高等院校工科類化學專業的有機化學的課程，也可供開設有機化學課程的其他專業選用。
本書是根據教育部高等學校化學與化工學科教學指導委員會對有機化學的教學基本要求而編寫的，編寫本書的目的是開發出具有中國特色的高等工科學校化工類專業有機化學創新教材。當前，一方面是有機化學學科發展迅速，新的知識不斷涌現，教材要盡可能充實更多的知識；另一方面是教學改革的和教學課時的不斷壓縮，教材的篇幅要有所縮減。為使二者得到統一，必須開發出知識面廣而博、篇幅少而精的有機化學教材。通過對國內外有機化學教材進行認真研究和分析，我們對教材內容進行了整合和濃縮，將高等院校工科有機化學內容編寫成14章，以滿足壓學時、增內容的要求。
本教材以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關系與電子效應、空間效應為主線進行編寫，各章都有相應化合物的制備方法，增加了本書的實用性。對于工科教學，有機化學教材要具可操作性和實用性，注重學生在學習過程中學習方法、積極性、主動性的培養。為達到這一目標，本教材對教學內容進行了合理整合和有機統一，使其內容體現“精”和“博”。具體做了如下方面的改革。
（1）具有明確的有機化學的主線構思，抓住有機化學中的核心內容“電子”，實現教材的少而精。本教材力求做到各章有明確的目標與要求和教學重難點，講授該課程不搞照本宣科，而是突出重點和核心內容。只有抓到了教學的重點和難點，學生才能知道應該怎樣學習有機化學。
（2）注重基本原理和規律性的闡述。化學反應是對理論性和規律性的具體理解和應用。通過這樣一個學習的過程，使學生能夠更加有效地消化有機化學知識，調動學習積極性。
本書由呂梁學院的秦永其、田海玲主編，并編寫第5至第8章和第12至第14章，及選讀Ⅰ。呂梁學院的胡雪梅老師編寫第1至第4章及選讀Ⅱ。呂梁學院的薛月圓老師編寫第9至第11章。呂梁學院的田海玲參與了本教材的修改和定稿工作。呂梁學院的霍宇平老師給予了本教材意見與建議。呂梁學院的賈建文、郭凱敏、郭志敏等同志在文字輸入、文字校對、圖片制作等方面做了大量卓有成效的工作，在此向他們表示衷心的感謝。
由于編者水平有限，不妥之處在所難免，敬請專家和讀者批評指正。
編者
2018年1月
1緒論
1.1有機化學和有機化合物/001
1.2有機化合物的特點/001
1.2.1有機化合物結構的主要特點——同分異構現象/002
1.2.2有機化合物性質的特點/002
1.3有機化合物中的共價鍵/002
1.3.1共價鍵的形成/002
1.3.2共價鍵的性質/003
1.4共價鍵的斷裂——均裂與異裂/004
1.5誘導效應/004
1.6有機化學中的酸堿概念/005
1.6.1布朗斯特酸堿理論/005
1.6.2路易斯酸堿理論/005
1.7有機化合物的分類/006
1.7.1按碳鏈分類/006
1.7.2按官能團分類/006
習題/006
2烷烴
2.1烷烴的通式、同系列和構造異構/008
2.1.1烷烴的通式、同系列/008
2.1.2烷烴的構造異構/009
2.2烷烴的命名/009
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子/009
2.2.2烷基的概念/009
2.2.3烷烴的命名方法/010
2.3烷烴的結構/011
2.3.1甲烷的結構和sp3雜化軌道/011
2.3.2碳原子軌道的sp3雜化/012
2.3.3其他烷烴的結構/013
2.4烷烴的構象/014
2.4.1乙烷的構象/014
2.4.2丁烷的構象/015
2.5烷烴的物理性質/016
2.5.1烷烴的狀態/016
2.5.2烷烴的沸點/017
2.5.3烷烴的熔點/018
2.5.4烷烴的相對密度/018
2.5.5烷烴的溶解度/018
2.6烷烴的化學性質/019
2.6.1氧化反應/019
2.6.2異構化反應/019
2.6.3裂化反應/019
2.6.4取代反應/020
2.7烷烴的來源/023
習題/0233烯烴
3.1烯烴的構造異構和命名/025
3.1.1烯烴的構造異構/025
3.1.2烯烴的命名/025
3.2烯烴的結構/026
3.2.1乙烯的結構/026
3.2.2順反異構現象/028
3.3Z/E標記法——次序規則/028
3.4烯烴的物理性質/029
3.5烯烴的化學性質/030
3.5.1催化加氫/030
3.5.2親電加成反應/031
3.5.3硼氫化氧化反應/036
3.5.4氧化反應/036
3.5.5聚合反應/037
3.5.6α-H原子的反應/037
3.6烯烴的來源和制法/038
3.6.1烯烴的工業來源和制法/038
3.6.2烯烴的實驗室制法/038
習題/039
4炔烴和二烯烴
4.1炔烴/041
4.1.1炔烴的構造異構和命名/041
4.1.2炔烴的結構/042
4.1.3炔烴的物理性質/043
4.1.4炔烴的化學性質/044
4.1.5炔烴的來源和制備/047
4.2二烯烴/048
4.2.1二烯烴的分類和命名/048
4.2.2共軛二烯烴的結構和共軛效應/049
4.2.3共軛二烯烴的性質/051
習題/053
5脂環烴
5.1脂環烴的分類、命名和異構現象/056
5.1.1脂環烴的分類/056
5.1.2脂環烴的命名/056
5.1.3脂環烴的順反異構現象/057
5.2脂環烴的性質/058
5.2.1脂環烴的物理性質/058
5.2.2脂環烴的化學性質/058
5.3脂環烴的結構/059
5.3.1Baeyer張力學說/060
5.3.2環烷烴的結構/060
5.3.3環丁烷和環戊烷的結構/060
5.4環己烷的構象/061
5.4.1兩種極限構象——椅式和船式/061
5.4.2平伏鍵(e鍵)與直立鍵(a鍵)/061
5.4.3取代環己烷的構象/062
5.5脂環烴的制備/063
5.5.1分子內的偶聯(小環的合成)/063
5.5.2雙烯合成反應/064
5.5.3卡賓合成法/064
5.5.4脂環烴之間的轉化/064
5.5.5其他/064
習題/065
6芳烴
6.1苯的結構/068
6.1.1苯的凱庫勒式/068
6.1.2苯分子結構的價鍵觀點/068
6.1.3從氫化熱看苯的穩定性/069
6.1.4苯的共振式和共振論的簡介/069
6.2單環芳烴的異構和命名/070
6.2.1單環芳烴的同分異構現象/070
6.2.2單環芳烴的命名/071
6.3單環芳烴的性質/072
6.3.1單環芳烴的物理性質/072
6.3.2單環芳烴的化學性質/072
6.4苯環的親電取代定位效應/077
6.4.1定位規律/077
6.4.2定位效應的解釋/078
6.4.3取代定位效應的應用/079
6.5多環芳烴和稠環芳烴/081
6.5.1多環芳烴/081
6.5.2稠環芳烴/082
6.6非苯系芳烴/086
6.6.1休克爾規則/086
6.6.2非苯芳烴/087
6.7芳烴的來源/090
習題/090
7鹵代烴
7.1鹵代烴的分類、命名及同分異構現象/093
7.1.1鹵代烴的分類/093
7.1.2鹵代烴的命名/094
7.1.3同分異構現象/094
7.2鹵代烷的性質/094
7.2.1鹵代烷的物理性質/094
7.2.2鹵代烷的化學性質/095
7.3親核取代反應歷程/098
7.3.1雙分子親核取代反應(SN2反應)/098
7.3.2單分子親核取代反應(SN1反應)/099
7.4影響親核取代反應的因素/102
7.4.1烴基結構的影響/102
7.4.2離去基團的影響/103
7.4.3親核試劑的影響/103
7.4.4溶劑的影響/104
7.5鹵代烴的制法/105
7.5.1由烴制備/105
7.5.2由醇制備/106
7.5.3碘代烷的制備/106
7.6重要的鹵代烴/106
7.6.1三氯甲烷/106
7.6.2四氯甲烷/106
7.6.3氯苯/107
7.6.4氯乙烯/107
7.6.5二氟二氯甲烷(氟利昂)/107
7.6.6聚四氟乙烯/108
習題/108
8醇、酚、醚
8.1醇/111
8.1.1醇的結構、分類和命名/111
8.1.2醇的物理性質/112
8.1.3醇的化學性質/113
8.1.4醇的制備/117
8.1.5重要的醇/119
8.2消除反應/119
8.2.1β-消除反應/120
8.2.2消除反應的取向/120
8.2.3消除反應的立體化學/121
8.2.4消除反應與親核取代反應的競爭/122
8.3酚/123
8.3.1酚的結構及命名/123
8.3.2酚的物理性質/124
8.3.3酚的化學性質/124
8.3.4苯酚的制備/127
8.3.5重要的酚/127
8.4醚/128
8.4.1醚的結構、分類和命名/128
8.4.2醚的物理性質/129
8.4.3醚的化學性質/129
8.4.4醚的制備/130
8.4.5重要的醚/130
習題/132
9醛、酮
9.1醛和酮的分類和命名/135
9.1.1醛、酮的分類/135
9.1.2醛、酮的命名/136
9.2醛、酮的性質/137
9.2.1醛、酮的物理性質/137
9.2.2醛、酮的化學性質/138
9.3不飽和羰基化合物/145
9.3.1乙烯酮/145
9.3.2α,β-不飽和醛、酮/145
9.3.3醌/146
9.4重要醛、酮/147
9.4.1甲醛/147
9.4.2乙醛/148
9.4.3苯甲醛/148
9.4.4丙酮/148
9.4.5環己酮/149
9.4.6樟腦/149
習題/149
10羧酸及其衍生物
10.1羧酸的分類/152
10.2羧酸的命名/152
10.2.1普通命名法/152
10.2.2系統命名法/153
10.3羧酸的性質/153
10.3.1羧酸的物理性質/153
10.3.2羧酸的化學性質/154
10.4取代羧酸/159
10.4.1羥基酸的制備/159
10.4.2羥基酸的性質/160
10.5羧酸的制備/160
10.5.1氧化法制備羧酸/160
10.5.2腈、酯的水解/161
10.5.3由格氏試劑合成/161
10.6羧酸衍生物/161
10.6.1羧酸衍生物的結構/161
10.6.2羧酸衍生物的命名/162
10.6.3羧酸衍生物的物理性質/162
10.6.4羧酸衍生物的化學性質/163
10.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有機合成中的應用/166
10.7.1乙酰乙酸乙酯/166
10.7.2丙二酸二乙酯/168
10.7.3麥克爾加成反應/168
10.8重要的羧酸及其衍生物/168
10.8.1甲酸/168
10.8.2乙酸/169
10.8.3苯甲酸/169
10.8.4乙二酸/169
10.8.5己二酸/169
10.8.6丁烯二酸/170
10.8.7油脂/170
10.8.8蠟/170
10.8.9磷脂/170
習題/171
11含氮有機物
11.1硝基化合物/174
11.1.1硝基化合物的分類、結構和命名/174
11.1.2硝基化合物的性質/175
11.2胺/178
11.2.1胺的分類及命名/178
11.2.2物理性質/178
11.2.3胺的化學性質/179
11.2.4胺的制法/182
11.3季銨鹽和季銨堿的性質和用途/183
11.3.1季銨鹽的用途/184
11.3.2季銨鹽與季銨堿的相互轉化/184
11.3.3季銨堿的熱分解/184
11.4重氮和偶氮化合物/185
11.4.1重氮鹽的制法/185
11.4.2重氮鹽的性質/186
11.4.3重要的重氮和偶氮化合物/188
習題/190
12雜環化合物
12.1雜環化合物的結構、分類和命名/192
12.2五元雜環化合物/193
12.2.1吡咯、呋喃和噻吩的結構與芳香性/193
12.2.2吡咯、呋喃和噻吩的物理性質/194
12.2.3吡咯、呋喃和噻吩的化學性質/194
12.2.4糠醛的性質/197
12.3六元雜環化合物/198
12.3.1吡啶及其衍生物/198
12.3.2嘧啶/202
12.3.3三聚氰胺/202
12.4稠雜環化合物/202
12.4.1喹啉和異喹啉/202
12.4.2喹啉(斯克勞普)合成法/203
習題/204
13糖類
13.1糖類的分類/206
13.2單糖/206
13.2.1單糖的命名和構型標記/207
13.2.2單糖的環狀結構/207
13.2.3單糖的哈沃斯式及構象/208
13.2.4單糖的性質/210
13.2.5重要的單糖/214
13.3二糖/215
13.3.1蔗糖/215
13.3.2麥芽糖/216
13.3.3纖維二糖/217
13.4多糖/217
13.4.1淀粉/218
13.4.2纖維素/218
13.4.3半纖維素/219
13.4.4糖原/219
習題/219
14蛋白質和核酸
14.1氨基酸/221
14.1.1α-氨基酸的結構、分類和命名/221
14.1.2α-氨基酸的性質/224
14.1.3α-氨基酸的制備/226
14.2多肽/227
14.2.1多肽結構的測定/227
14.2.2多肽的合成/228
14.3蛋白質/230
14.3.1蛋白質的元素組成/230
14.3.2蛋白質的分類/230
14.3.3蛋白質的結構/231
14.3.4蛋白質的性質/232
14.4酶/234
14.4.1酶的分類和命名/234
14.4.2酶的催化特點/234
14.4.3酶制劑/235
14.5核酸/235
14.5.1核酸的組成/235
14.5.2核酸的分類/235
14.5.3核酸的結構/236
14.5.4核酸的功能/237
習題/238
選讀Ⅰ有機化合物的波譜分析
Ⅰ-1紅外光譜/240
Ⅰ-2核磁共振譜/244
選讀Ⅱ立體化學
縮寫與符號
參考文獻
新書資訊