本書較全面地論述了有機化學的核心內容。為使本教材具有較好的普適性, 在內容編排上以化學、應用化學和化學工程與工藝等多個專業的教學大綱為依據, 力求做到概念清楚, 敘述精練, 文字好讀, 條理清晰, 由淺入深并理論聯系實際, 以便于教師教學和學生自學。將有關高分子化學基礎、周環反應、元素和金屬有機化合物的內容, 擇其要點分散編入了有關章節。全書共19章, 內容包括烴及其含鹵素、氧、氮衍生物、雜環化合物、糖類、氨基酸、蛋白質、核酸等有機化合物的結構、命名、物理性質、化學反應、合成方法, 主要有機反應的反應機理, 立體化學, 波譜技術等。
《有機化學（第二版）》可作為高等學校化學、化學（師范）、應用化學和化學工程與工藝專業，以及材料化學、生物技術、制藥工程、食品、醫藥衛生、環境科學和園藝等相關專業的有機化學教材，也可供相關專業的教師和學生參考。
第二版前言
第一版前言
第1章緒論（Introduction）1
1.1有機化合物和有機化學（Organic Compounds and Organic Chemistry）1
1.1.1有機化合物和有機化學概述1
1.1.2有機化合物的構造式2
1.2共價鍵（Covalent Bonds）3
1.2.1共價鍵的形成3
1.2.2共價鍵的鍵參數6
1.2.3共價鍵的斷裂和有機反應類型7
1.3有機化合物分類（Classification of Organic Compounds）8
1.3.1按碳的骨架分類 8
1.3.2按官能團分類9
1.4研究有機化合物的一般步驟（General Steps of Study Organic Compounds）10
1.4.1分離提純10
1.4.2純度的檢驗10
1.4.3實驗式和分子式的確定10
1.4.4結構式的確定11
1.5酸堿的概念（The Concepts of Acids and Bases）11
1.5.1酸堿電離理論11
1.5.2酸堿溶劑理論11
1.5.3酸堿質子理論11
1.5.4酸堿電子理論12
知識亮點貝采里烏斯首次引用“有機化學”概念13
習題（Exercises）13
第2章烷烴和環烷烴（Alkanes and Cycloalkanes）15
2.1烷烴的結構（Structure of Alkanes）15
2.1.1碳原子軌道的 sp3雜化15
2.1.2烷烴的結構分析16
2.2烷烴的同分異構現象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkanes)19
2.2.1烷烴的構造異構19
2.2.2烷烴的命名20
2.3烷烴的物理性質（Physical Properties of Alkanes）24
2.3.1物質狀態24
2.3.2沸點25
2.3.3熔點25
2.3.4相對密度26
2.3.5溶解度26
2.4烷烴的化學反應（Chemical Reactions of Alkanes）26
2.4.1氧化反應27
2.4.2裂化反應27
2.4.3鹵代反應28
2.5烷烴鹵代反應的反應機理（Mechanism:Halogenation of Alkanes）29
2.5.1反應的活化能和過渡態29
2.5.2甲烷氯代反應的機理30
2.5.3鹵代反應的取向和自由基穩定性32
2.5.4鹵素與甲烷的相對反應活性33
2.6烷烴的主要來源和制備（Sources and Preparation of Alkanes）33
2.7環烷烴的同分異構現象和命名（Isomerism and Nomenclature of Cycloalkanes）34
2.7.1環烷烴的同分異構現象34
2.7.2環烷烴的命名34
2.8環烷烴的結構（Structure of Cycloalkanes）36
2.8.1環烷烴的結構和穩定性36
2.8.2環己烷及取代環己烷的構象37
2.8.3十氫化萘的構象40
2.9環烷烴的物理性質和化學反應（Physical Properties and Chemical Reactions of Cycloalkanes)41
2.9.1環烷烴的物理性質41
2.9.2環烷烴的化學反應41
2.10環烷烴的制備（Preparation of Cycloalkanes)42
知識亮點IUPAC命名法和系統命名法43
習題 (Exercises)43
第3章烯烴（Alkenes）45
3.1烯烴的結構（Structure of Alkenes）45
3.1.1碳原子軌道的sp2雜化45
3.1.2乙烯的形成和π鍵的特性45
3.2烯烴的同分異構現象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkenes）47
3.2.1烯烴的同分異構現象47
3.2.2烯烴的命名48
3.3烯烴的物理性質（Physical Properties of Alkenes）50
3.4烯烴的化學反應（Chemical Reactions of Alkenes）51
3.4.1催化氫化反應和氫化熱51
3.4.2親電加成反應52
3.4.3烯烴的自由基加成反應58
3.4.4烯烴的氧化58
3.4.5烯烴α-氫原子的反應62
3.4.6烯烴與卡賓的反應63
3.4.7烯烴的聚合反應64
3.5誘導效應（Inductive Effect）64
3.6烯烴親電加成反應的反應機理（Mechanism:Electrophilic Addition to Alkenes）65
3.6.1與鹵素加成反應機理66
3.6.2與鹵化氫加成反應機理66
3.7烯烴的制備（Preparation of Alkenes）67
3.7.1鹵代烷消除鹵化氫67
3.7.2鄰二鹵代烷消除鹵素68
3.7.3醇脫水68
3.7.4炔烴的還原68
3.7.5烯烴的工業來源與制備68
知識亮點（Ⅰ）齊格勒-納塔催化劑69
知識亮點（Ⅱ）烯烴的復分解反應69
習題（Exercises）70
第4章炔烴和二烯烴（Alkynes and Dienes）73
4.1炔烴的結構（Structure of Alkynes)73
4.1.1碳原子軌道的sp雜化73
4.1.2乙炔的形成和碳碳叁鍵73
4.2炔烴的命名（Nomenclature of Alkynes) 74
4.2.1系統命名法74
4.2.2衍生物命名法75
4.3炔烴的物理性質（Physical Properties of Alkynes）75
4.4炔烴的化學反應（Chemical Reactions of Alkynes）76
4.4.1親電加成反應76
4.4.2親核加成反應78
4.4.3炔烴的還原78
4.4.4氧化反應79
4.4.5炔烴活潑氫的反應80
4.4.6乙炔的聚合81
4.5炔烴的制備（Preparation of Alkynes）81
4.5.1由二鹵代物雙脫鹵化氫81
4.5.2由炔烴的烷基化制備82
4.6二烯烴的分類和命名（Classification and Nomenclature of Dienes）83
4.6.1二烯烴的分類83
4.6.2二烯烴的命名83
4.7二烯烴的結構（Structure of Dienes）84
4.7.1丙二烯的結構84
4.7.21，3-丁二烯的結構85
4.8共軛二烯烴的反應（Reactions of Conjugated Dienes）86
4.8.11，4-和1，2-親電加成反應86
4.8.2第爾斯-阿爾德環加成反應87
4.9共軛效應（Conjugation)88
4.9.1共軛體系和共軛效應88
4.9.2共軛效應的傳遞89
4.9.3共軛效應的特征89
4.9.4共軛二烯烴1，4-加成的理論解釋90
4.10周環反應（Ⅰ）: 電環化反應和環加成反應［Pericyclic Reactions(Ⅰ)：Electrocyclic Reactions and Cycloadditions］91
4.10.1電環化反應91
4.10.2分子軌道對稱守恒原理92
4.10.3電環化反應的理論解釋92
4.10.4環加成反應的理論解釋94
知識亮點（Ⅰ）伍德沃德和霍夫曼提出“分子軌道對稱守恒原理”95
知識亮點（Ⅱ）薩巴蒂爾發明催化氫化反應95
習題 (Exercises)95
第5章對映異構體（Enantiomers)98
5.1物質的旋光性（Optical Activity of Substances)98
5.1.1平面偏振光和旋光性物質98
5.1.2旋光儀和比旋光度99
5.2手性和對稱因素（Chirality and Symmetry Factor)101
5.2.1手性和手性分子101
5.2.2手性與對稱因素101
5.3含有一個手性碳原子化合物的對映異構（Enantiomers with One Chiral Carbon Atom)103
5.3.1對映體和外消旋體103
5.3.2對映異構體的表示方法103
5.3.3相對構型與絕對構型105
5.3.4R/S命名法106
5.4含有兩個手性碳原子化合物的對映異構（Enantiomers with Two Chiral Carbon Atoms)107
5.4.1含有兩個不相同的手性碳原子的化合物107
5.4.2含有兩個相同的手性碳原子的化合物107
5.5環狀化合物的立體異構（Stereoisomers of Cyclic Compounds)108
5.5.1環丙烷衍生物108
5.5.2環己烷衍生物109
5.6不含手性碳原子化合物的對映異構（Enantiomers without Chiral Carbon Atom)109
5.6.1丙二烯型化合物110
5.6.2單鍵旋轉受阻的聯苯型化合物110
5.7外消旋體的拆分（Resolution of Racemates)111
5.8親電加成反應的立體化學（Stereochemistry of Electrophilic Addition Reactions)112
知識亮點（Ⅰ）對映異構現象的發現114
知識亮點（Ⅱ）手性藥物114
習題（Exercises）115
第6章芳香烴（Aromatic Hydrocarbons)117
6.1苯的結構（Structure of Benzene）117
6.1.1苯的凱庫勒式117
6.1.2價鍵理論118
6.1.3分子軌道理論119
6.1.4共振論對苯分子結構的解釋119
6.2芳烴的同分異構及命名（Isomerism and Nomenclature of Aromatic Hydrocarbons）120
6.2.1單環芳烴的同分異構及命名120
6.2.2多環芳烴的命名121
6.2.3苯的衍生物的命名122
6.3單環芳烴的物理性質（Physical Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons）123
6.4單環芳烴的化學反應（Chemical Reactions of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons）124
6.4.1芳香親電取代反應124
6.4.2加成反應128
6.4.3氧化反應129
6.4.4烷基苯的反應129
6.5苯環上的芳香親電取代反應的反應機理（Mechanism: Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring）130
6.5.1硝化反應的機理130
6.5.2鹵代反應的機理131
6.5.3磺化反應的機理131
6.5.4傅-克烷基化反應機理131
6.5.5傅-克酰基化反應的機理132
6.6苯環上芳香親電取代反應的定位效應（Directing Effect of Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring）132
6.6.1取代基的定位效應——兩類定位基132
6.6.2定位效應的理論解釋134
6.6.3二元取代苯的定位效應136
6.6.4取代定位效應在有機合成中的應用137
6.7多環芳烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons）138
6.7.1聯苯138
6.7.2萘138
6.7.3蒽和菲142
6.7.4致癌稠環芳烴143
6.8非苯芳烴（Non-benzene Aromatics）143
6.8.1休克爾規則143
6.8.2非苯芳烴144
6.9芳烴的來源（Source of Aromatics）146
6.9.1煉焦副產物回收芳烴146
6.9.2從石油裂解產品中分離147
6.9.3石油的芳構化147
知識亮點（Ⅰ）凱庫勒提出苯環的結構式147
知識亮點（Ⅱ）富勒烯148
習題（Exercises）148
第7章有機化合物的波譜分
第1章緒論
（Introduction）
1.1有機化合物和有機化學
（Organic Compounds and Organic Chemistry）
1.1.1有機化合物和有機化學概述
有機化學是一門非常重要的基礎科學，它是化學的一個分支，是研究有機化合物的組成、結構、性質及變化規律的科學。
有機化合物在組成上通常含有碳氫兩種元素，從結構上講，可以將碳氫化合物看作有機化合物的母體，而將其他的有機化合物看作是碳氫化合物分子中的氫原子被其他原子或基團直接或間接取代后生成的衍生物。因此，有機化合物（簡稱有機物）可定義為碳氫化合物及其衍生物。有機化學是研究碳氫化合物及其衍生物的化學。
有機化學作為一門獨立的學科，一方面是因為有機化合物的數目非常龐大，且種類繁多，結構復雜，用途廣泛。據統計目前有機化合物有幾千萬種以上，這個數目還在不斷增長，而其他100多種元素形成的無機物只有幾萬種。更主要的原因是有機化合物在結構和性質上與典型的無機化合物有著明顯的區別。
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